Syntéza derivátů xanthonu metodami využívajícími mikrovlny

Abstract

Syntéza derivátů xanthonu metodami využívajícími mikrovlny Petr Vrbata Tato diplomová práce se zabývá přípravou derivátů xanthonu jako inhibitorů růstu lidských rakovinných buněčných linií. Byla optimalizována nová metodika syntézy dihydropyranoxanthonů 1 a 2 založená na využití heterogenní katalýzy v kombinaci s mikrovlnným zahříváním. Tím bylo dosaženo podstatného zkrácení reakčního času a zvýšení výtěžků těchto sloučenin. Dále byla zlepšena metodika syntézy derivátů xanthonu podle Grovera, Shaha a Shaha (J. Chem. Soc. 1955, 3982) využitím mikrovlnného zahřívání. Tímto postupem byl připraven nový derivát 5,8,10-trihydroxy-7H-benzo[c]xanthen-7-on (3), jehož struktura byla potvrzena IČ, 1 H NMR a 13 C NMR spektry. O O O OH O O O OH O OH OHO OH 1 2 3

Synthesis of Xanthone Derivatives by Microwave-assisted Methods Petr Vrbata This diploma thesis deals with preparation of xanthone derivatives as inhibitors of growth of human cancer cell lines. A new methodology for synthesis of dihydropyranoxanthones 1 and 2, based on the usage of heterogeneous catalysis combined with microwave irradiation, was optimized. This allowed decreasing significantly the reaction time and improving yields. Along with this the Grover, Shah and Shah method (J. Chem. Soc. 1955, 3982) for synthesis of xanthone derivatives was improved due to usage of microwave heating. Using this method a new xanthone derivate 5,8,10-trihydroxy-7H-benzo[c]xanthen-7-on (3) was prepared. Its structure was verified by IR, 1 H NMR and 13 C NMR spectra. O O O OH O O O OH O OH OHO OH 1 2 3