Alkaloidy rodu Narcissus: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany Author: Hana Šimková Supervisor: prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Title of diploma thesis: Alkaloids of genus Narcissus: isolation, structural identification, biological activity Key words: Narcissus, alkaloids, biological activity, Alzheimer's disease, cytotoxic activity The aim of the diploma thesis was an isolation of alkaloids with a focus on minor fractions. These fractions were obtained from the summary alkaloid extract of Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton. The method of preparative TLC was used for the isolation of alkaloids. Three substances of alkaloid origin marked as Fj 3-4/kr, F 7/2-1, F 7/2-3 were isolated from the assigned fractions. These substances were identified as alkaloids of homolycorine type lycorenine, homolycorine and hippeastrine by using GC-MS, NMR and optical rotation. The results were also compared with data in the literature. These three alkaloids were tested for their inhibitory activity against AChE, BuChE, POP and GSK-3β. The inhibitory activity against AChE and BuChE was compared with the reference substances galanthamine (IC50 AChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50 BuChE = 42,3 ± 1,3 μM) and huperzine A (IC50 AChE = 0,033 ± 0,001 μM, IC50 BuChE> 1000 μM). The inhibitory...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky Řešitel: Hana Šimková Školitel: prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Název diplomové práce: Alkaloidy rodu Narcissus: isolace, strukturní identifikace, biologická aktivita Klíčová slova: Narcissus, alkaloidy, biologická aktivita, Alzheimerova choroba, cytotoxická aktivita Předmětem této diplomové práce byla izolace alkaloidů se zaměřením na minoritní frakce, které byly získány ze sumárního alkaloidního extraktu Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton. Pro účel izolace byla použita metoda preparativní TLC, pomocí které byly z přidělených frakcí izolovány tři látky alkaloidní povahy Fj 3-4/kr, F 7/2-1, F 7/2-3. Tyto látky byly za použití GC-MS, NMR analýzy, optické otáčivosti a následného porovnání s daty v odborné literatuře identifikovány jako alkaloidy homolykorinového typu lykorenin, homolykorin a hippeastrin. U těchto tří alkaloidů byla testována inhibiční aktivita vůči AChE, BuChE, POP a GSK-3β. Jejich inhibiční aktivity vůči AChE a BuChE byly porovnávány se standardy galanthaminem (IC50 AChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50 BuChE = 42,3 ± 1,3 μM) a huperzinem A (IC50 AChE = 0,033 ± 0,001 μM, IC50 BuChE> 1000 μM). Jako standardy pro porovnání inhibiční aktivity vůči POP byly použity Z-Pro-prolinal (IC50 POP = 3,27 ±...