Studium azaftalocyaninů jako zhášečů fluorescence v oligodeoxynukleotidových sondách

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Mgr. Jiří Demuth Školitel: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Konzultant: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Disertační práce: Studium azaftalocyaninů jako zhášečů v oligo-deoxynukleotidových sondách Ftalocyaniny (Pcs) a azaftalocyaniny (AzaPcs) jsou planární makrocyklické sloučeniny, které mají čistě syntetický původ, byť jsou odvozeny od přírodních barviv - porfyrinů. Díky rozsáhlému 18 -elektronovému konjugovanému systému mají Pcs a AzaPcs velice zajímavé fotofyzikální vlastnosti, a proto nacházejí uplatnění v elektrotechnice, jako materiál v průmyslu či v medicinálních disciplínách. Oktaaminoalkyl substituované tetrapyrazinoporfyraziny (TPyzPzs), které patří do rodiny AzaPcs, mají díky extrémně rychlému intramolekulárnímu přenosu náboje prakticky nulovou vlastní fluorescenci. Využitím této schopnosti v oblasti vývoje fluorescenčních sond, kde se dají tyto TPyzPzs použít jako účinné zhášeče pro různé fluorofory, se zabývá tato disertační práce. Takovéto sondy mohou najít uplatnění v různorodých experimentech napříč vědními obory např. biochemie, forenzní či genetická analýza. Syntetická část disertační práce navazuje na předchozí studium TPyzPzs v naší výzkumné...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Mgr. Jiří Demuth Supervisor: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Consultant: prof. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Doctoral Thesis: Study of azaphthalocyanines suitable for quenching of fluorescence in oligodeoxynucleotide probes Phthalocyanines (Pcs) and azaphthalocyanines (AzaPcs) are planar macrocyclic compounds. These synthetic compounds are derived from naturally occurring dyes - porphyrins. Pcs and AzaPcs have very interesting photophysical properties due to their extensive 18 -electron conjugated system. They are used in electrotechnics, material industry or in medicinal applications. Octaalkylamino substituted tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPzs), which belong to AzaPc family, can quench fluorescence of other molecules due to the ultrafast intramolecular charge transfer. This thesis studies this quenching ability of TPyzPzs with the aim to develop efficient fluorescence probes. Such probes could find application in a variety of experiments across scientific disciplines i.e. - biochemistry, forensic or genetic analysis. Synthetic part of dissertation thesis is a continuation of previous investigation of TPyzPzs in our research group. It describes...