Show simple item record

Synthesis of unsymmetrical derivatives of azaphthalocyanines II.
dc.contributor.advisorZimčík, Petr
dc.creatorŠlajsová, Dana
dc.date.accessioned2017-04-04T11:00:28Z
dc.date.available2017-04-04T11:00:28Z
dc.date.issued2007
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/10658
dc.description.abstractSYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ II. Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické hořečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) a 6-(3-terc- butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanové kyseliny (B). Byly použity právě tyto dva prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (esterifikace, konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití butanolátu hořečnatého připraveného in situ. Při reakci docházelo k uvolnění 2,2-dimethylpropan-1-thiolu. Zřejmě zde docházelo k nukleofilnímu ataku butanolátu na uhlík sousedící s alkylsulfanylovým substituentem na pyrazinu, což vedlo k záměně alkylsulfanylových skupin za butoxyskupiny....cs_CZ
dc.description.abstractSYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DERIVATES OF AZAPHTALOCYANINES II. Slajsova Dana Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Charles University in Prague Magnesium complexes of unsymmetrical azaphtalocyanines (AzaPc) of tetrapyrazinoporphyrazine type with one carboxylic acid were synthesized using statistical condensation of 5,6-bis(tert-butylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (A) and 6-(3-tert-butylsulfanyl-5,6-dicyanopyrazine-2-ylamino)hexanoic acid (B). These two products were chosen because each of them takes advantage of suitable properties to application of AzaPc in photodynamic therapy. These properties are demonstrated in final product too. Bulky tert-butylsulfanyl ensures good monomerisation of planar moleculs of AzaPc in a solution and consequently allows efficient separation and purification. Positive influence of alkylsulfanyl substituent on singlet oxygen production has been already shown earlier. Carboxy group, that can be converted in other reactions (esterification, conjugation with biomoleculs) brings into the AzaPc the modifiable moiety. The standard cyclization process in butanol in the presence of magnesium butanolate was applied. 2,2-dimethylpropane-1-thiol was liberated during the reaction. Probably, it was due to nucleophilic attack of...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza asymetrických derivátů azaftalocyaninů IIcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2007
dcterms.dateAccepted2007-06-05
dc.description.departmentKatedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId17828
dc.title.translatedSynthesis of unsymmetrical derivatives of azaphthalocyanines II.en_US
dc.contributor.refereeKučerová, Marta
dc.identifier.aleph000825911
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programPharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csSYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ II. Šlajsová Dana Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Nesymetrické hořečnaté komplexy azaftalocyaninů (AzaPc) typu tetrapyrazinoporfyrazinů s jednou karboxylovou kyselinou byly připraveny statistickou kondenzací 5,6-bis(terc-butylsulfanyl)pyrazin-2,3-dikarbonitrilu (A) a 6-(3-terc- butylsulfanyl-5,6-dikyanpyrazin-2-ylamino)hexanové kyseliny (B). Byly použity právě tyto dva prekurzory, protože každý z nich má vlastnosti vhodné pro aplikaci AzaPc ve fotodynamické terapii. Tyto vlastnosti se odrážejí i v samotném konečném produktu - objemnost terc-butylsulfanylové skupiny umožňující dobrou monomerizaci plochých molekul AzaPc v roztoku a usnadňující separaci a čištění, pozitivní vliv alkylsulfanylových substituentů na produkci singletového kyslíku a karboxylová skupina, kterou lze využít do dalších reakcí (esterifikace, konjugace s biomolekulami). Pro cyklizaci byla zvolena standardní metoda za použití butanolátu hořečnatého připraveného in situ. Při reakci docházelo k uvolnění 2,2-dimethylpropan-1-thiolu. Zřejmě zde docházelo k nukleofilnímu ataku butanolátu na uhlík sousedící s alkylsulfanylovým substituentem na pyrazinu, což vedlo k záměně alkylsulfanylových skupin za butoxyskupiny....cs_CZ
uk.abstract.enSYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DERIVATES OF AZAPHTALOCYANINES II. Slajsova Dana Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Charles University in Prague Magnesium complexes of unsymmetrical azaphtalocyanines (AzaPc) of tetrapyrazinoporphyrazine type with one carboxylic acid were synthesized using statistical condensation of 5,6-bis(tert-butylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (A) and 6-(3-tert-butylsulfanyl-5,6-dicyanopyrazine-2-ylamino)hexanoic acid (B). These two products were chosen because each of them takes advantage of suitable properties to application of AzaPc in photodynamic therapy. These properties are demonstrated in final product too. Bulky tert-butylsulfanyl ensures good monomerisation of planar moleculs of AzaPc in a solution and consequently allows efficient separation and purification. Positive influence of alkylsulfanyl substituent on singlet oxygen production has been already shown earlier. Carboxy group, that can be converted in other reactions (esterification, conjugation with biomoleculs) brings into the AzaPc the modifiable moiety. The standard cyclization process in butanol in the presence of magnesium butanolate was applied. 2,2-dimethylpropane-1-thiol was liberated during the reaction. Probably, it was due to nucleophilic attack of...en_US
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.identifier.lisID990008259110106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV