Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master: isolace, strukturní identifikace, příprava analog, biologická aktivita.

Abstract

Schickerová Julie: Alkaloidy Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master: isolace, strukturní identifikace, příprava analog, biologická aktivita. Diplomová práce, Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky, Hradec Králové, 2018, 73 s. Náplní této diplomové práce byla izolace látek z frakce ND 15-9, která byla získána za využití sloupcové chromatografie alkaloidního extraktu Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master. Pro rozdělení této frakce byla využita metoda preparativní TLC a podařilo se izolovat tři látky v čistém stavu označené NDS1-NDS3. Pro určení jejich struktury bylo použito NMR, GC/MS a optické otáčivosti. Získané údaje byly porovnány s daty v literatuře a dále byly provedeny studie na jejich biologické aktivity. Izolované látky byly identifikovány jako epimaritidin, krinin a tetrahydromasonin. Jejich inhibiční aktivity (IC50 AChE > 1000 μM, IC50 BuChE > 1000 μM) vůči lidské erytrocytární AChE a plazmatické BuChE byly neaktivní v porovnání se standardy galanthaminem (IC50, AChE = 1,71 ± 0,07 μM, IC50, BuChE = 42,30 ± 0,10 μM), huperzinem A (IC50, AChE = 0,033 ± 0,001 μM, IC50, BuChE > 1000 μM) a berberinem (IC50, AChE = 0,71 ± 0,01 μM, IC50, BuChE = 30,7 ± 3,5 μM). Na základě získaných dat lze konstatovat, že z hlediska inhibice...

Schickerová Julie: Alkaloids of Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master: isolation, structural identification, preparation of analogues, biological activity. Diploma thesis, Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany, Hradec Králové, 2018, 73 p. The purpose of this diploma thesis was to isolate the substances from the fraction ND 15- 9, which was obtained by column chromatography of the alkaloid extract of Narcissus pseudonarcissus cv. Dutch Master. The method of preparative TLC was used to separate this fraction, and the three purified compounds were isolated in the pure state NDS1-NDS3. NMR, GC/MS and optical rotation were used to determine their structure. The obtained data were compared with data in the literature and further studies on their biological activity were performed. Isolated substances were identified as epimaritidine, crinine and tetrahydromasonine. Their inhibitory activities (IC50, AChE > 1000 μM, IC50, BuChE > 1000 μM) versus human erythrocyte AChE and plasma BuChE were inactive compared to galanthamine standards (IC50, AChE = 1.71 ± 0.07 μM, IC50, BuChE = 42.30 ± 0.10 μM), huperzin A standards (IC50, AChE = 0.033 ± 0.001 μM, IC50, BuChE > 1000 μM) and berberin standards (IC50, AChE = 0.71 ± 0.01 μM, IC50, BuChE = 30.7 ± 3.5...