Ověření reaktivity flaviniových solí s N- a O-nukleofily pro případnou transformaci boronových kyselin na odpovídající aminy

Abstract

Presented diploma thesis follows the long-term study running at the Department of Organic Chemistry at the University of Chemistry and Technology Prague in the field of using flavinium salts as catalysts of oxidation reactions. The aim was to verify the reactivity of flavinium salt 13 with different types of O- and N-nucleophiles by monitoring of the corresponding C4a-adducts formation. In the thesis a simple alloxazinium salt 13 and one of the nucleophiles (hydroxylamine 25) were prepared. According to the results obtained from the UV-VIS measurements nucleophile 25 is the only one of the newly tested wchich formed desired C4a-adduct 13d with alloxazinium salt 13. KEYWORDS flavinium salt, nucleophile, C4a-adduct, organocatalysis, IBSE

Předkládaná diplomová práce navazuje na dlouhodobě studovanou problematiku na Ústavu organické chemie VŠCHT Praha v oblasti využití flaviniových solí jako katalyzátorů oxidačních reakcí. Cílem bylo ověřit reaktivitu flaviniové soli 13 s různými typy O- a N-nukleofilů sledováním tvorby odpovídajících C4a-aduktů. V rámci diplomové práce byla připravena jednoduchá alloxaziniová sůl 13 a jeden z nukleofilů hydroxylamin 25. Právě tento nukleofil jako jediný z nově testovaných tvoří dle výsledků získaných UV-VIS měřením se solí 13 požadovaný C4a-adukt 13d. KLÍČOVÁ SLOVA flaviniová sůl, nukleofil, C4a-adukt, organokatalýza, BOV