Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu
Synthesis of the C15-C20 tiacumicin fragment
diploma thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/87627Identifiers
Study Information System: 174615
Collections
- Kvalifikační práce [20073]
Author
Advisor
Referee
Veselý, Jan
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Organic Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
30. 5. 2017
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
tikumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýzaKeywords (English)
tiacumicin, asymmetric synthesis, allylation, catalysis, chiral Lewis bases, organocatalysisV rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza
In the diploma thesis, a method for preparation of the unsaturated C15-C20 tiacumicin fragment was developed. Tiacumicin is classified as a macrolidone antibiotic. Although three syntheses of tiacumicin have been recently published, this study has aimed to develop a novel pathway for its preparation utilizing catalytic reactions instead of stoichiometric ones. In the second part, an enantioselective allylation of (E)-3-jod-2-methylpropenal has been developed applying catalysis by a series of N,N'-dioxide catalysts. The asymmetric induction achieved in the allylation was up to 99% ee. This procedure allows relatively simple, straightforward and efficient preparation of wide range of natural products. Keywords tiacumicin, asymmetric synthesis, allylation, catalysis, chiral Lewis bases, organocatalysis