Syntéza koibacinů
Syntehsis of coibacines
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/70059Identifikátory
SIS: 131746
Kolekce
- Kvalifikační práce [19109]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Veselý, Jan
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
10. 9. 2014
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
enantioselektivní allylace, asymetrická syntéza, přírodní látkyKlíčová slova (anglicky)
enantioselective allylation, asymmetric synthesis, natural compoundsVývoj nových asymetrických procesů je jedním z cílů katalýzy v organické chemii. Tyto procesy mohou poskytovat přístup k chirálním stavebním blokům použitelných v syntéze různých přírodních látek, které mohou být použity k lékařským účelům. Jedním z takových postupů je příprava chirálních homoallylových alkoholů, které byly použity pro syntézu různých biologicky aktivních sloučenin. S ohledem na výše uvedené, vhodně substituované homoallylové alkoholy by mohly být použity jako meziprodukty v syntézách koibacinů A-D, které mají řadu zajímavých biologických vlastností. Přírodní koibaciny A-D jsou metabolity izolované z mořských sinic Oscillatoria sp., které vykazují selektivní antileismanickou aktivitu a silné protizánětlivé účinky. Náš syntetický plán se zaměřuje na přístup přes allylaci aldehydů, esterifikaci, kruhotvornou metatezi a nakonec křížovou metatezi s různými lipofilními fragmenty. Klíčová slova: enantioselektivní allylace, asymetrická syntéza, přírodní látky, koibaciny.
Development of new asymmetric processes is one of the objectives of catalysis in organic chemistry. These processes can provide access to chiral building blocks applicable in syntheses of various natural substances that can be used for medical purposes. One such process is the preparation of chiral homoallyl alcohols, which have been used for syntheses of variety of biologically active compounds. In view of the aforementioned, suitably substituted homoallyl alcohols could be used as intermediates in syntheses of koibacins A-D, which have a number of interesting biological properties. Natural koibacins A-D are metabolites isolated from the marine cyanobacterium Oscillatoria sp. that exhibits selective antileishmanial activity and potent antïinflammantory properties. Our synthetic plan is focused on an approach through the allylation of aldehydes, esterification, ring closing metathesis and finally cross metathesis with different lipophilic fragments. Key words: enantioselective allylation, asymmetric synthesis, natural compounds, coibacins.