Analýza produktů reakcí ftalaldehydu s vybranými aminokyselinami

Abstract

Tato práce se zabývá analýzou produktů reakcí ftalaldehydu s vybranými aminokyselinami pomocí spojení vysokoúčinné kapalinové chromatografie s hmotnostní spektrometrií. V případě jednoduchých aminokyselin (glycinu, glycin ethyl esteru, alaninu, α-aminomáselné kyseliny, valinu, leucinu a isoleucinu) vzniká vždy pouze jeden produkt s dihydroisoindolovou strukturou. Reakcí ftalaldehydu s aminokyselinami se dvěma aminoskupinami (lysinem, asparaginem, glutaminem a argininem) vznikají různé typy sloučenin. Hlavní produkty vznikají interakcí obou aminoskupin s jednou molekulou ftalaldehydu. Kromě toho vznikají také očekávané analogy dihydroisoindolů z reakcí ftalaldehydu s jednoduchými aminokyselinami, navíc není vyloučen vznik produktů obsahujících jednu molekulu aminokyseliny a dvě molekuly ftalaldehydu. Produkty byly strukturně analyzovány pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie a tandemové hmotnostní spektrometrie. Produkty reakcí ftalaldehydu s α-aminomáselnou kyselinou, valinem, leucinem, isoleucinem a lysinem byly izolovány a dále byly podrobeny analýze za použití elektronové ionizace na přístroji sektorového typu s dvojí fokusací a nukleární magnetické resonance. Zjištěné informace mají zásadní význam na aplikovatelnost využití ftalaldehydu jako detekčního činidla při fluorimetrických...

This thesis focuses on analysis of reaction products of phthalaldehyde with selected amino acids using the combination of high-performance liquid chromatography with mass spectrometry. Only one product with dihydroisoindole structure is formed in the case of simple amino acids (glycine, glycine ethyl ester, alanine, α-aminobutyric acid, valine, leucine and isoleucine). Reactions of phthalaldehyde with amino acids with two amino groups (lysine, asparagine, glutamine and arginine) yield different types of compounds. Main products are formed by the interaction of both of the amino groups with one molecule of phthalaldehyde. Apart from this type of product, these reactions also result in formation of the expected analogous structures of dihydroisoindoles. Moreover, the formation of products containing one molecule of amino acid and two molecules of phthalaldehyde is not excluded. The products were structurally analysed by the use of high-performance liquid chromatography and tandem mass spectrometry. Reaction products of phthalaldehyde with α-aminobutyric acid, valine, leucine, isoleucine and lysine were isolated and further analyses such as electron ionisation with double focusing sector analyser and nuclear magnetic resonance were performed. Pieces of information resulting from the analysis of...