Příprava derivátů 3-fenylpentanové a 3-fenylpent-2-enové kyseliny

Abstract

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou intermediátů analgetika tapentadolu. Zvolená syntetická strategie vyžaduje přípravu vhodných derivátů 3-fenylpentanové a 3-fenylpent-2-enové kyseliny, jejichž syntéza tvoří těžiště této práce. V první části práce je řešena příprava 1-[(3-benzyloxy)fenyl]propan-1-onu, který je potřebným meziproduktem při přípravě v názvu uvedených sloučenin. Na tomto ketonu byly následně studovány adice na karbonylovou skupinu. Druhá část práce se zaměřuje na jednu z těchto adičních reakcí, Reformatského reakci, a zabývá se její optimalizací. Na závěr byly hledány vhodné dehydratace Reformatského aduktů - terciárních alkoholů benzylového typu. Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)

This Bachelor's thesis deals with preparation of the intermediates of the analgesic tapentadol. The chosen synthetic strategy requires a preparation of appropriate derivatives of 3-phenylpentanoic and 3-phenylpent-2-enoic acid. Synthesis of those derivatives represents the cornerstone of the thesis. In the first part, the thesis describes an effort associated with a preparation of 1-[(3-benzyloxy)phenyl]propan-1-one, a necessary intermediate for the preparation of the titled compounds. Then addition reactions were studied on the aforementioned ketone. The second part of the thesis focuses on one particular addition, a Reformatsky reaction, and deals with further optimization. In addition, the submitted thesis also describes variety of attempts to carry out dehydration of the Reformatsky adducts, namely, benzylic tertiary alcohols. Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)