Příprava bicyklického fosfitu s ferrocenovým substituentem
Synthesis of a ferrocenyl-substituted bicyclic phosphite
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/65739Identifikátory
SIS: 125132
Kolekce
- Kvalifikační práce [19109]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Kubíček, Vojtěch
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie v přírodních vědách
Katedra / ústav / klinika
Katedra anorganické chemie
Datum obhajoby
18. 6. 2014
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
fosfity, ferrocenové ligandy, komplexy, strukturaKlíčová slova (anglicky)
phosphites, ferrocene ligands, complexes, structure elucidationShrnutí Název práce: Příprava bicyklického fosfitu s ferrocenovým substituentem Autor: Ondřej Bárta Instituce: Přírodovědecká fakulta University Karlovy v Praze, katedra anorganické chemie Vedoucí práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. Reakcí {N-[tris(hydroxymethyl)methyl]karbamoyl}ferrocenu (2) s chloridem fosforitým v přítomnosti dusíkatých bází se podařilo připravit doposud neznámý ligand typu bicyklického fosfitu, {N-(2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]okt-4-yl)karbamoyl}ferrocen (3). Reakční podmínky byly optimalizovány volbou vhodného rozpouštědla, reakční teploty a báze za účelem dosažení co nejlepšího výtěžku, ale také co nejsnazší izolace čistého produktu z reakční směsi. Podařilo se také izolovat vedlejší produkt reakce 2-ferrocenyl- 4,4-bis(chlormethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol (4), který rovněž nebyl doposud popsán. Z ligandu 3 byl dále připraven komplex cis-[W(CO)4(3-κP)2] (5). Tyto nově připravené látky byly charakterizovány spektroskopickými metodami NMR, MS a IR a provedením elementární analýzy. Struktura všech sloučenin byla navíc stanovena i v pevné fázi pomocí difrakce rentgenového záření na jejich monokrystalech. Všechny látky krystalizují v jednoklonné soustavě, přičemž molekuly jsou uspořádány především prostřednictvím vodíkových vazeb, které dávají vzniknout jednorozměrným řetězcům u...
Title: Synthesis of a ferrocenyl-substituted bicyclic phosphite Author: Ondřej Bárta Institution: Faculty of Science, Charles University in Prague, Department of Inorganic Chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D. This thesis describes the synthesis of a novel bicyclic phosphite ester, {N-(2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]oct-4-yl)carbamoyl}ferrocene (3). This compound was obtained by the reaction of phosphorus trichloride with the appropriate tris(hydroxymethyl)methyl-amide in the presence of triethylamine or pyridine. The reaction conditions were optimized by varying the solvent, reaction temperature and the base to achive the highest possible yield of the product and to enable its easy and effective chromatographic purification. A new compound, 2-ferrocenyl-4,4-bis(chloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol (4), was isolated as the by-product of this reaction. Compound 3 was further used to prepare the carbonyl complex cis-[W(CO)4(3-κP)2] (5). All the newly prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and by elemental analysis, and their molecular structures were determined by X-ray diffraction analysis. Hydrogen bonds are cooperating to form one-dimensional chains in the crystals of phosphite 3 and solvate 4 × ½ H2O or...