Enantioselektivní syntéza spirocyklických sloučenin
Enantioselective synthesis of spiro compounds
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/64062Identifikátory
SIS: 132312
Kolekce
- Kvalifikační práce [19062]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Kotora, Martin
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
4. 6. 2014
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
Spirosloučeniny, organokatalýza, asymetrická syntéza, enatioselektivní a diastereoselektivní reakce, Michaelova adice, spirocyklické sloučeniny, benzothiofenonKlíčová slova (anglicky)
Spirocompounds, organocatalysis, asymmetric synthesis, enantioselective and diastereoselective reactions, Michael addition, spirocyclic compounds, benzothiophenoneTato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých spirosloučenin za využití asymetrické organokatalýzy. První část práce se soustředí na enantioselektivní syntézu spirosloučenin organokatalytickou reakcí α,β-nenasycených aldehydů se sirnými heterocyklickými sloučeninami za katalýzy sekundárními aminy. Jedná se o domino Michael/Michael/aldolizační reakci pomocí iminiové a enaminové aktivace. Druhá část práce se zaměřuje na následnou transformaci připravených spirosloučenin.
This thesis deals with the preparation of enantiomerically and diastereomerically pure spirocompounds using asymmetric organocatalysis. The first part is focused on the enantioselective synthesis of spirocompounds by organocatalytic reaction of α,β-unsaturated aldehydes with sulfur heterocyclic compounds catalysed with secondary amines. It is a domino Michael/Michael/aldol reaction using iminium and enamine activation. The second part is focused on the subsequent transformation of the prepared spirocompounds.