Syntéza pi-elektronových oligomerů a studium jejich vlastností

Abstract

Souhrn Syntéza π-elektronových oligomerů a studium jejich vlastností Tato diplomová práce se zabývá syntézou p-fenylenethynylenových oligomerních řetězců (dimeru a trimeru) obsahujících laterálně připojené naftalendiimidové jednotky jako elektronakceptorní funkční skupiny. Připravené oligomery mohou sloužit jako oligodentátní modelové akceptory při studiu násobné interakce s elektronově bohatými molekulami. Příprava elektronakceptorních oligomerů vychází z funkcionalizovaných monomerních stavebních bloků, jakými jsou příslušné aryljodidy a arylalkyny s připojenou naftalendiimidovou jednotkou. Poté jsou tyto monomerní stavební bloky krokově spojovány pomocí Sonogashirovy reakce za vzniku cílových p-fenylenethynylenových oligomerů. Byly provedeny úvodní UV-VIS spektroskopické studie zabývající se tvorbou komplexů přenosu náboje mezi elektrondonorními (pyren) a elektronakceptorními (derivát naftalendiimidu) molekulami. Dále byla pomocí 1 H NMR spektroskopie studována násobná nekovalentní interakce připraveného dimeru, který obsahuje dvě elektronakceptorní naftalendiimidové skupiny, s dimerem, jenž obsahuje dvě elektrondonorní pyrenové skupiny. Výsledné oligomery i jejich prekurzory byly charakterizovány pomocí 1 H a 13 C NMR spektroskopie, MS a IČ.

The pi-electron oligomers: Their synthesis and properties This diploma thesis is focused on the synthesis of p-oligophenyleneethynylene rods (dimer and trimer) containing laterally attached naphtalenediimide units as electron acceptor groups. These functionalised short oligomers are intended to serve as model oligodentate acceptors in the study on multiple interactions with electron rich molecules. The oligomers were assembled from building blocks such as aryl iodides and aryl alkynes bearing a naphthalenediimide unit. The functionalised monomers were combined in a stepwise way by using Sonogashira reaction to form the target p-oligophenyleneethynylene oligomers. The introductory UV-VIS spectroscopic studies on charge transfer complexes between electron donor (pyrene) and electron acceptor (a naphthalenediimide derivative) were performed. In addition, multiple noncovalent interaction between the electron acceptor dimer containing two naphthalenedimide moieties and the electron donor dimer containing two pyrene moieties were investigated by using 1 H NMR titration. The resulting oligomers and their precursors were characterized by using 1 H NMR, 13 C NMR, MS and IR spectroscopy.