Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů

Abstract

Studium principů samoskladby řízené vznikem donor-akceptorových komplexů. Tato práce se zabývá syntézou 2-[(3-karboxyfenyl)ethynyl]benzoové kyseliny, která představuje zjednodušený model monodisperzních (p-fenylen)ethynylenových oligomerů funkcionalizovaných karboxylovými skupinami. Zmíněná dikarboxylová kyselina byla připravena pomocí Sonogashirova couplingu a poté byla převedena na serii diesterů reakcí s příslušnými alkoholy. Teoretická část obsahuje stručný úvod do problematiky nanovědy a donor- akceptorních (D-A) interakcí. Jsou zde také popsány dvě nejčastěji používané syntetické reakce - Sonogashirův couplink a Steglichova esterifikace. Experimentální činnost byla zaměřena na přípravu dimerní dikarboxylové kyseliny a její diestery s alkoholy obsahujícími elektronakceptorní skupiny. Připravené látky byly charakterizovány pomocí spektroskopických metod NMR, HS, IČ, UV/VIS, elementární složení bylo určeno pomocí HR HS a u krystalických produktů byly stanoveny body tání.

The study of self-assembly governed by the formation of donor-acceptor complexes This work deals with the preparation of 2-[(3-carboxyphenyl)ethynyl]benzoic acid, which a represents simplified model of monodisperse (p-phenylen)ethynylene oligomers, functionalized by carboxylic groups. Such a dicarboxylic acid was synthesized via Sonogashira coupling and then taken over to a series of diesters with corresponding alcohols. The theoretical part contains concise introduction to nanoscience, self assembly and donor - acceptor (D-A) interactions. The most frequently used synthetic reactions - Sonogashira coupling and Steglich esterification are described. The experimental part deals with the preparation of dimeric dicarboxylic acid and corresponding esters with alcohols containing electronacceptor functional groups. The synthetized compounds were characterized by spectroscopic methods (NMR, MS, IR, UV/VIS) and elemental composition established by HR MS. Melting points were measured for crystalline compounds.