Modulární syntéza steroidních sloučenin pomocí Negishiho činidla
Modular Synthesis of Steroids by Negishi Reagent
rigorous thesis (RECOGNIZED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/25603Identifiers
Study Information System: 98034
Collections
- Kvalifikační práce [19109]
Author
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Organic Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
21. 1. 2010
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Recognized
1. Úvod Tato diserta ní práce se zabývá vývojem nové metodiky pro syntézu steroidních slou enin. Steroidy jsou díky svým biologickým vlastnostem stále oblíbeným cílem totálních syntéz. Pro p ípravu steroid bylo vyvinuto mnoho metodik založených na reakcích zprost edkovaných katalytickým nebo stechiometrickým množstvím komplex p echodných kov . Ze syntetického hlediska by bylo ideální i p inejmenším zajímavé uskute nit syntézu složité p írodní látky pomocí opakovaného použití jednoho inidla. Aplikace této strategie však nebyla dosud publikována. Základním p edpokladem pro její reálné uskute ní, je použít inidlo, které je schopné selektivn reagovat z celou adou r zných funk ních skupin. Z toho hlediska se jako potenciáln vhodný nástroj jeví slou eniny zirkonocenu, které mají široké využití v organické syntéze. Proto má tato práce za úkol zjistit možnosti jejich sekven ního využití pro syntézu p írodních látek. 2. Cíl práce Cílem této práce je vypracovat novou syntetickou metodiku, která by umožnila p ípravu polycyklických isoprenoidních slou enin. Tato metodika by m la být založena na opakovaném použití jednoho inidla a m la by umožnit modulární a dostate flexibilní p ístup k co nejširší skupin látek. Vhodné inidlo by tak m lo fungovat jako univerzální nástroj pro výstavbu r zných polycyklických slou enin....
1 Introduction This dissertation is focused on the development of new methodology for the synthesis steroid derivatives. Steroids, due to their biological activity, still represent a favourite target of total syntheses. Many approaches for their preparation, based on transition metal-mediated or catalyzed reactions, have been developed. From the synthetic point of view, it would be ideal or at least highly desirable and interesting to develop a methodology based on the repetitive use of one reagent. Fortunately, such a strategy has not been published yet. To bring this methodology to life, it is crucial to use a suitable reagent that can selectively react with a wide variety of functional groups. In this regard, zirconocene derivatives seem to be potentially applicable as they display a broad reactivity. Hence, the main objective of this work is to elucidate the viability of their sequential use in the synthesis of complex natural compounds. 2. Aim of the Work The aim of this work is to develop a new synthetic methodology for the preparation of polycyclic isoprenoids. This methodology should be based on the sequential repetitive use of one reagent and should enable modular and flexible access to a wide variety of compounds. The appropriate reagent should function as a universal tool. Bearing the broad...