Studium termotropního chování krátkořetězcových analogů ceramidů
Study of the Termotropic Behaviour of Short-chain Ceramid Analogues
rigorous thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/25168Identifiers
Study Information System: 86925
Collections
- Kvalifikační práce [6393]
Author
Advisor
Referee
Doležal, Pavel
Faculty / Institute
Faculty of Pharmacy in Hradec Králové
Discipline
Pharmacy
Department
Department of Pharmaceutical Technology
Date of defense
26. 5. 2010
Publisher
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci KrálovéLanguage
Czech
Grade
Pass
Ceramidy stratum corneum (SC) hrají klíčovou roli v zachovávání bariérové funkce kůže. Tato práce se zabývá studií série krátko-řetězcových analogů ceramidů se strukturou identickou přirozeně se vyskytujícímu ceramidu NS s různou délkou acylového řetězce od 2 až 12C. Délka ceramidového řetězce je velmi důležitá pro bariérové vlastnosti. Ceramidy s délkou řetězce 4 až 8C ztrácí bariérové vlastnosti, naopak kožní permeabilitu zvyšují. Ceramidy s 2 a 12C žádné zvýšení permeability nevykazují. Ke studiu termotropního fázového chování analogů ceramidů bylo použito dat z měření diferenciální skenovací kalorimetrie (DSC) a infračervené spektroskopie (IR) srovnáním s fyziologickým ceramidem NS. Při fyziologických teplotách vykazují všechny krystalické fáze ceramidů lamelární struktury s vysoce uspořádanými uhlovodíkovými řetězci. Byly sledovány vztahy mezi strukturou a možnou permeační aktivitou těchto ceramidů. Krátko-řetězcové ceramidy nepůsobí jako přirozené ceramidy a jejich biologická aktivita je široce zkoumána
Ceramides of stratum corneum (SC) play a crucial role in maintaining the barrier function of the skin. This work deals with series short-chain analogues of ceramides with structure identical to naturally occuring ceramide NS, acyl chain length from 2 to 12. Acyl chain length is very important for barrier properties. Ceramides with chain length 4-8C lose barrier function, conversely were able to increase skin peremability. Ceramides with 2 and 12C showed no increase in permeability. Calorimetric and infrared spectroscopic measuring data were used for studying thermotropic phase behaviour analogues of ceramides and compared to the physiological cermide NS. At physiological temperatures, all crystalline phases of ceramides exhibit lamellar structures with highly ordered hydrocarbon chains. Structure-activity relationships and potential permeable aktivity of these ceramides were observed. Short-chain ceramides do not act as natural ceramides and their biological activity has been widely investigated.