Příprava kvarterních amoniových solí triterpenoidů
Preparation of Quaternary ammonium salts of triterpenoids
dissertation thesis (DEFENDED)
![Document thumbnail](/bitstream/handle/20.500.11956/19931/thumbnail.png?sequence=8&isAllowed=y)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/19931Identifiers
Study Information System: 112502
Collections
- Kvalifikační práce [19606]
Author
Advisor
Referee
Klinot, Jiří
Drašar, Pavel
Kasal, Alexander
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
-
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
20. 1. 2009
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Pass
Conclusion CONCLUSION IN CZECH LANGUAGE Tato práce se zabýva|a přípravou kvarterních amoniových solítriterpenoidů lupanové, oleananové a ursanové řasy pro in vitro testování biologických aktivit: anti-HlV, antimikrobiální, protizánětlivé a cýotoxické aktivity. DosaŽené výsledky shmují následujícíbody: 1. Autor spolupracoval na pilotním projektu izo|ace betulinu (1a\ z cca 400 kg březové kůry. Dále byl dokončen výzkum vedlejšíchproduktů a optimalizace přípravy bromethyl-esteru triterpenických kyselin. 2. Byly synteÍizovány prekurzory pro příprar,u kvarterních amoniových esterů - bromethyl. estery 2a,3f,3i, 11b, 12b, 14a,15a, a chlorethyl-ester 39. 3. Bylo připraveno celkem šest sériíčítajícíchtři kvarterní soli a jeden terciámí amin a to od kyseliny betulinové (1ó), oleanolové (1c), ursolové (1c)' oxokyseliny 3e,p|atanové kyseliny (11a) a dihydrobetulinové kyseliny (12a). Postupy přípravy jsou vhodnépro sýézyve většírnměřítku. Dále byly připraveny dalšíkvartemí sole derivátů triterpenoidů. 4. Byla připravena série derivátů oxokyseliny 3e - heterocyklické hydrochloridy 6a,6b, ód, óf a heterocyklické kvartemí sole 6c,6e,69, 5. Všechny nově připravené sloučeniny byly testovány na in vitro cýotoxickou aktivitu proti linii T-lymfoblastické leukemie CEM pracovištěm MuDr. Mariána Hajdúch v LEM Dětské Kliniky FN...
) Conclusion CONCLUSIONS This doctoral thesis was focused onto the synthesis if new quaternary ammonium salts oÍ. triterpenoids Ířom lupane, oleanane and ursane family for in vilro assessment of ťollowing biological activities: anti-HIV, antimicrobial, antiinflammatory and cýotoxic. Results are summed up in Íbllowing points: 1' Author co-operated pilot project of industrial isolation of betulin (1a) from approximately 400 kg of birch bark. Futhermore, research of side products and optimisation of preparation of bromoethyl-esters triterpenic acids was concluded. 2' Precursors for preparation of quaternary ammonium esters, bromoethyl-esters 2a, 3f, 3i, l1b, I2b, 14a,15a, and chloroethyl-ester 39, were slmthesised. 3' Six series of compounds, each consisting of three quaternary salts and one tertiary amine, were synthesised from betulinic acid (1b), oleanolic acid (1c), ursolic acid (1c), oxoac id, 3e, platanic acid (11a) a dihydrobetulinic acid (12a). Experimetal procedures are suitable for bulk syntheses. other quaternary salts of triterpenoids were also prepared. 4. oxoacid 3e was derivatised to yield group of heterocyclic hydrochlorides 6a, 6b,ód' 6f and group of heterocyclic salts 6c,6e,69. 5. All new cornpound s were assesed in vitro for cýotoxic activity against T-lymfoblatic leukemia CEM in research...