Redukce elektronově deficitních dendralenů hydridovými činidly
Reduction of electron-deficient dendralenes by hydride reagents
diploma thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/151280Identifiers
Study Information System: 228137
Collections
- Kvalifikační práce [6393]
Author
Advisor
Consultant
Antal, Rastislav
Referee
Krátký, Martin
Faculty / Institute
Faculty of Pharmacy in Hradec Králové
Discipline
Pharmacy
Department
Department of Organic And Bioorganic Chemistry
Date of defense
20. 9. 2021
Publisher
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci KrálovéLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
polyeny, dendraleny, elektronově deficicitní, syntéza, redukceKeywords (English)
polyenes, dendralenes, electron-deficient, synthesis, reductionUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Ondřej Kratochvíl Vedoucí diplomové práce: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Konzultant: Mgr. Rastislav Antal Název diplomové práce: Redukce elektronově deficitních dendralenů hydridovými činidly Tato diplomová práce je zaměřená na přípravu elektronově deficitních [3]dendralenů, obsahujících elektronově akceptorové skupiny, jako jsou například karbonylové a esterové skupiny. Syntéza je založena na palladiem katalyzovaném Migita-Stilleho couplingu mezi stannylovaným dienem a jodovaným alkenem (cykloalkenem). Následnou reakcí těchto substituovaných [3]dendralenů s hydridovým aniontem dochází k 1,2- nebo 1,4-adici na α,β-nenasycené karbonylové seskupení, což vede k vzniku enolátu popřípadě alkoholátu, které dále reagují za vzniku různých produktů v závislosti na typu [3]dendralenu.
Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Ondřej Kratochvíl Supervisor: prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Supervisor - specialist: Mgr. Rastislav Antal Title of Thesis: Reduction of electron-deficient dendralenes by hydride reagents This diploma thesis is focused on the preparation of electron-deficient [3]dendralenes containing electron withdrawing groups such as carbonyl and ester functionalities. The synthesis is based on a palladium-catalyzed Migita-Stille coupling between stannylated diene and iodinated alkene (cycloalkene). Subsequent reaction of these substituted [3]dendralenes with hydride anion leads to a 1,2- or 1,4-addition to the α, β-unsaturated carbonyl group, resulting in the formation of an enolate or alcoholate, which are further transformed to various products depending on the type of the [3]dendralene.