Příprava lupanových a 18alpha-oleananových triterpenoidů pro biologické testování

Abstract

l5 a a T T t t t a a t a a EI a a T a a Er Er t Er t t a a a n a e a a a e ó. CoNCLtiSIoN IN CZECH I,ANGUAGE 6. CONCLUSION IN CZECIJ LANGUAGE Tato práce se zabývá syntézou nových triterpenoidů, jmenovitě výše oxidovaných 18cr- oleananových derivátu, jejich redukovaných produktů nebo produktůs heteroatomy, např. fluo- rem, dusíkem, sírou nebo fosforem. Velká část práce byla věnována reakcím lupanových a 18cr- oleananových triterpenoidů s Lawessonovým ěinidlem, kterými byly připraveny různésirné deriváty' 1.Byly syntetizovány výšeoxidované l8cr.oleananové deriváty převážně na A-kruhu. K těmto oxidaěním reakcím byly vyuŽity činidla jako MCPBA, Seo, nebo kyselina pe- roxyoctová ve formě persterilu. Pomocí in situ připraveného Ruo,, byla připravena série sekoderivátů. Velká část tétokapitoly byla publikovénav odborné literatuře.2a 2. Z nékteých oxidovaných derivátů (e.g.2,3, 13, 18) byla připravena reakcemi s LiAlHo nebo NaBHo sériel8cr.oleananových alkoholů (e.g. 15, I6a, 1'6b, 19,20,22). 3. Byly zkoušeny reakce některých ketonů (e.g. 3) s fluoračníměinidlem DAST pro přípravu nových fluorovaných derivátů (e,g. 24,25). Stejnéketony byly využity pro pokusné reakce s ethandithiolem pro přípravu dithiolanových derivátů (e.g. 26). Diketon 3 byl taképoužit pro syntézu několika dusíkatých derivátů. Příprava pyrazinu...

T =t a a !r a a a t I a a a - - 5. CONCLUSION 5. CONCLUSION This work was focused on the synthesis of new triterpenoids - named highly oxidized derivatives of 18o-oleanane, their reductive products or products with heteroatoms, for example fluorine, nitrogen, suflur or phosphorus. Part of this thesis was focused on reactions of lupane and I 8cr-oleanane triterpenoids with Lawesson's reagent. l. Highly oxidized l8cr-oleanane derivatives were synthesised, in particular on A-ring. Commercially available reagents were used for these oxidations: MCPBA, SeOr or pero- xyacetic acid (as a persteril). A group of seco derivatives was prepared by reactions with in situ prepared RuOo. A great deal of this section has been already published in scienti- fic journal.2a 2. Agroup of 18ct-oleanane alcohols (e.g. L5,16a,16b, 19, 20,22) was prepared from some oxidized derivatives (e.g.2,3, 13, L8) by reactions with LiAlHo or NaBI{.. 3. Reactions of some ketones were carried out (e.g. 3) with fluorinating agent DAST for preparation of new fluorous derivatives (e.g. 24,25). The same ketones reacted with ethanedithiol to afford new dithiolanes (e.g. 26). Diketone 3 was'also used for synhesis of several nitrogen containing derivatives. Preparation of pyrazine 27 and quinoxaline 28 has been already published in scientific...