Show simple item record

Preparation of benzoylated derivatives of cyclodextrins
dc.contributor.advisorJindřich, Jindřich
dc.creatorJůza, Radomír
dc.date.accessioned2017-10-02T07:44:20Z
dc.date.available2017-10-02T07:44:20Z
dc.date.issued2017
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/90721
dc.description.abstractThis master thesis deals with the preparation of the cyclodextrin (CD) derivatives that are suitable for complexation of the electron-rich aromatic compounds such as helicenes. The basic skeleton of native CD was perbenzoylated in all positions 2, 3 and 6 in the first place. Then the nucleophilic attack of carboxylates of benzoic acids with electron- withdrawing groups (NO2) or electron-donating group (NH2) to per(6-deoxy-6-iodo)-CD derivatives were used to prepare the perbenzoylated CD derivatives in the postition 6. Binding constant was determined for the prepared benzoylated derivatives of CD and the racemate of the hexahelicene using the NMR titration. Perbenzoylated derivatives of β-CD in all position 2,3 and 6 with one azido group in position 6 were prepared as well. These derivatives could be covalently bonded as chiral selectors in the stationary phase for the HPLC separation of aromatic enantiomers. Keywords: cylodextrins, persubstitution, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 3,5-dinitrobenzoyl, helicenes, NMR titration, binding constantsen_US
dc.description.abstractTato diplomová práce se zabývá přípravou cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro komplexaci elektron-bohatých aromatických sloučenin jako jsou např. heliceny. Základní skelet nativních cyklodextrinů byl nejprve perbenzoylován ve všech polohách 2, 3 a 6. Dále nukleofilním atakem karboxylátů benzoových kyselin s elektron-akceptorními skupinami (NO2) nebo elektron-donujícími skupinami (NH2) na per(6-deoxy-6-jodo)-CD deriváty byly připraveny deriváty nativních cyklodextrinů benzoylované v poloze 6. Pro připravené benzoylované cyklodextrinové deriváty byla za využití NMR titrace stanovena vazebná konstanta s racemátem [6]helicenu. Byla také připravena série perbenzoylovaných derivátů β- CD s jednou azidovou skupinou v poloze 6. Tyto deriváty by tak mohly být kovalentně vázány jako chirální selektory ve stacionární fázi pro HPLC separaci aromatických enantiomerů. Klíčová slova: cyklodextriny, persubstituce, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 3,5-dinitrobenzoyl, heliceny, NMR titrace, vazebné konstantycs_CZ
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectsynthesis benzoyl cyclodextrin derivativesen_US
dc.subjectsyntéza benzoyl cyklodextrin derivátycs_CZ
dc.titlePříprava benzoylovaných derivátů cyklodextrinůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2017
dcterms.dateAccepted2017-09-11
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId170999
dc.title.translatedPreparation of benzoylated derivatives of cyclodextrinsen_US
dc.contributor.refereeMíšek, Jiří
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineMedicinal Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineMedicinální chemiecs_CZ
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csMedicinální chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enMedicinal Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csTato diplomová práce se zabývá přípravou cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro komplexaci elektron-bohatých aromatických sloučenin jako jsou např. heliceny. Základní skelet nativních cyklodextrinů byl nejprve perbenzoylován ve všech polohách 2, 3 a 6. Dále nukleofilním atakem karboxylátů benzoových kyselin s elektron-akceptorními skupinami (NO2) nebo elektron-donujícími skupinami (NH2) na per(6-deoxy-6-jodo)-CD deriváty byly připraveny deriváty nativních cyklodextrinů benzoylované v poloze 6. Pro připravené benzoylované cyklodextrinové deriváty byla za využití NMR titrace stanovena vazebná konstanta s racemátem [6]helicenu. Byla také připravena série perbenzoylovaných derivátů β- CD s jednou azidovou skupinou v poloze 6. Tyto deriváty by tak mohly být kovalentně vázány jako chirální selektory ve stacionární fázi pro HPLC separaci aromatických enantiomerů. Klíčová slova: cyklodextriny, persubstituce, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 3,5-dinitrobenzoyl, heliceny, NMR titrace, vazebné konstantycs_CZ
uk.abstract.enThis master thesis deals with the preparation of the cyclodextrin (CD) derivatives that are suitable for complexation of the electron-rich aromatic compounds such as helicenes. The basic skeleton of native CD was perbenzoylated in all positions 2, 3 and 6 in the first place. Then the nucleophilic attack of carboxylates of benzoic acids with electron- withdrawing groups (NO2) or electron-donating group (NH2) to per(6-deoxy-6-iodo)-CD derivatives were used to prepare the perbenzoylated CD derivatives in the postition 6. Binding constant was determined for the prepared benzoylated derivatives of CD and the racemate of the hexahelicene using the NMR titration. Perbenzoylated derivatives of β-CD in all position 2,3 and 6 with one azido group in position 6 were prepared as well. These derivatives could be covalently bonded as chiral selectors in the stationary phase for the HPLC separation of aromatic enantiomers. Keywords: cylodextrins, persubstitution, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 3,5-dinitrobenzoyl, helicenes, NMR titration, binding constantsen_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV