dc.contributor.advisor | Kotora, Martin | |
dc.creator | Havlíček, Vojtěch | |
dc.date.accessioned | 2017-08-28T10:16:45Z | |
dc.date.available | 2017-08-28T10:16:45Z | |
dc.date.issued | 2017 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/87627 | |
dc.description.abstract | V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza | cs_CZ |
dc.description.abstract | In the diploma thesis, a method for preparation of the unsaturated C15-C20 tiacumicin fragment was developed. Tiacumicin is classified as a macrolidone antibiotic. Although three syntheses of tiacumicin have been recently published, this study has aimed to develop a novel pathway for its preparation utilizing catalytic reactions instead of stoichiometric ones. In the second part, an enantioselective allylation of (E)-3-jod-2-methylpropenal has been developed applying catalysis by a series of N,N'-dioxide catalysts. The asymmetric induction achieved in the allylation was up to 99% ee. This procedure allows relatively simple, straightforward and efficient preparation of wide range of natural products. Keywords tiacumicin, asymmetric synthesis, allylation, catalysis, chiral Lewis bases, organocatalysis | en_US |
dc.language | Čeština | cs_CZ |
dc.language.iso | cs_CZ | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.subject | tiacumicin | en_US |
dc.subject | asymmetric synthesis | en_US |
dc.subject | allylation | en_US |
dc.subject | catalysis | en_US |
dc.subject | chiral Lewis bases | en_US |
dc.subject | organocatalysis | en_US |
dc.subject | tikumicin | cs_CZ |
dc.subject | asymetrická syntéza | cs_CZ |
dc.subject | allylace | cs_CZ |
dc.subject | katalýza | cs_CZ |
dc.subject | chirální Lewisovy báze | cs_CZ |
dc.subject | organokatalýza | cs_CZ |
dc.title | Syntéza C15-C20 fragmentu tiakumicinu | cs_CZ |
dc.type | diplomová práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2017 | |
dcterms.dateAccepted | 2017-05-30 | |
dc.description.department | Department of Organic Chemistry | en_US |
dc.description.department | Katedra organické chemie | cs_CZ |
dc.description.faculty | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.description.faculty | Faculty of Science | en_US |
dc.identifier.repId | 174615 | |
dc.title.translated | Synthesis of the C15-C20 tiacumicin fragment | en_US |
dc.contributor.referee | Veselý, Jan | |
thesis.degree.name | Mgr. | |
thesis.degree.level | navazující magisterské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organic Chemistry | en_US |
thesis.degree.discipline | Organická chemie | cs_CZ |
thesis.degree.program | Chemistry | en_US |
thesis.degree.program | Chemie | cs_CZ |
uk.thesis.type | diplomová práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Přírodovědecká fakulta::Katedra organické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Science::Department of Organic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Science | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | PřF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Organická chemie | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Organic Chemistry | en_US |
uk.degree-program.cs | Chemie | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Chemistry | en_US |
thesis.grade.cs | Výborně | cs_CZ |
thesis.grade.en | Excellent | en_US |
uk.abstract.cs | V rámci předložené diplomové práce byla vypracována metoda přípravy nenasyceného C15-C20 fragmentu tiakumicinu, přírodní látky, která se řadí do skupiny makrolidových antibiotik. Ačkoliv byla syntéza této sloučeniny publikována v předešlých letech, tato práce přináší novou metodu její přípravy. Bylo využíváno katalytických reakcí místo stechiometrických. V druhé části této práce byla studována enantioselektivní allylace (E)-3-jod-2-methylpropenalu s využitím katalýzy série N,N'-dioxidových katalyzátorů. Asymetrická indukce této reakce přesahuje 99 % ee. Tento postup umožňuje relativně jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu celé řady přírodních látek. Klíčová slova tiakumicin, asymetrická syntéza, allylace, katalýza, chirální Lewisovy báze, organokatalýza | cs_CZ |
uk.abstract.en | In the diploma thesis, a method for preparation of the unsaturated C15-C20 tiacumicin fragment was developed. Tiacumicin is classified as a macrolidone antibiotic. Although three syntheses of tiacumicin have been recently published, this study has aimed to develop a novel pathway for its preparation utilizing catalytic reactions instead of stoichiometric ones. In the second part, an enantioselective allylation of (E)-3-jod-2-methylpropenal has been developed applying catalysis by a series of N,N'-dioxide catalysts. The asymmetric induction achieved in the allylation was up to 99% ee. This procedure allows relatively simple, straightforward and efficient preparation of wide range of natural products. Keywords tiacumicin, asymmetric synthesis, allylation, catalysis, chiral Lewis bases, organocatalysis | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.publication.place | Praha | cs_CZ |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemie | cs_CZ |