Syntéza antimikrobiálních látek na bázi derivátů salicylové kyseliny

Abstract

Schiffovy báze mají v dnešní době široké využití jak v technické praxi, tak v oblasti lékařství. Mimo jiné jsou studovány jako potenciální antibakteriální a antifungální léčiva. S rostoucí mírou rezistence na současně používaná léčiva je vývoj nových antimikrobních sloučenin velmi aktuální. Salicylanilidy také vykazující antimikrobiální aktivitu a jsou také intenzivně studovány. Na základě uvedeného jsme se v této práci zabývali syntézou nových Schiffových bází vycházejících ze základní struktury salicylanilidu substituovaného v anilidové části 4- benzoylem. Bylo připraveno pět nových sloučenin: 5-chlor-N-{4-[fenyl(fenylimino)methyl] fenyl}-2-hydroxybenzamid, 5-brom-N-{4-[fenyl(fenylimino)methyl]fenyl}-2- hydroxybenzamid, 5-chlor-N-{4-[fenyl(3-chlorfenylimino)methyl]fenyl}-2- hydroxybenzamid, 5-chlor-N-{4-[fenyl(4-chlorfenylimino)methyl]fenyl}-2-hydroxybenzamid a 5-brom-N-{4-[fenyl(4-chlorfenylimino)methyl]fenyl}-2-hydroxybenzamid. Reakce probíhala při teplotě varu rozpouštědla v přítomnosti katalytického množství p-toluensulfonové kyseliny. Většina látek byla popsány pomocí IR, 1 H NMR, 13 C NMR spekter a teploty tání. Při syntéze Schiffových bazí vznikaly oba E/Z izomery na dvojné vazbě, což bylo viditelné v NMR spektrech.

Schiff bases are widely used both in technical practice and in the field of medicine. For their antimicrobial activities are studied as potential antimacterial and abtifungal drugs. With increasing level of resistence to currently drugs is the development of new substances very intense. Salicylanilides are a group of substances with antimicrobial activity and are also intensively studied. Based on that we were synthesized novel Schiff bases resulting from salicylic acid, respectively salicylanilides. It was concretely prepared five compounds: 5- chloro-N-{4-[phenyl(phenylimino)methyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide, 5-bromo-N-{4-[ phenyl(phenylimino)methyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide, 5-chloro-N-{4-[phenyl(3- chlorfenylimino)methyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide, 5-chloro-N-{4-[phenyl(4- chlorfenylimino)methyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide, 5-bromo-N-{4-[phenyl(4- chlorfenylimino)methyl]phenyl}-2-hydroxybenzamide. The reaction proceeded at the boiling point of the solvent, with catalytic amount of p-toluensulfonic acid. Most of the compounds were characterized by IR, H1 NMR, C13 NMR and melting point. The prepared compounds showed E/Z isomers on double bond, it is demonstrated on NMR specters.