dc.contributor.advisor | Kotora, Martin | |
dc.creator | Ulč, Jan | |
dc.date.accessioned | 2017-06-01T08:33:40Z | |
dc.date.available | 2017-06-01T08:33:40Z | |
dc.date.issued | 2016 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/77412 | |
dc.description.abstract | 1,1'-Bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidy reprezentují jednu ze tříd silných Lewisových bází, které jsou používány v organokatalýze, například při allylaci aldehydů. V rámci této diplomové práce byly připraveny nové chirální nesymetricky substituované 1,1'-bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidy pomocí jednoduché tříkrokové syntézy (schéma 1). Prvním krokem této metody byla katalytická cyklotrimerizace okta-1,7- diynu s nitrilem poskytující substituovaný tetrahydroisochinolin, jenž byl dále oxidován na příslušný N-oxid. Poslední krok spočíval v oxidativnímu kaplinku dvou různých N-oxidů za vzniku nesymetricky 3,3'-disubstituovaných 1,1'-bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidů. Mezi hlavní výhody této syntézy patří časová nenáročnost a poměrně snadná dostupnost výchozích látek. Schéma 1 Dále byla zkoumána katalytická aktivita a asymetrická indukce těchto nově připravených N,N'-dioxidů při allylaci různých aldehydů allyltrichlorsilanem v různých rozpouštědlech. Klíčová slova: organokatalýza, allylace, N,N'-dioxid, cyklotrimerizace | cs_CZ |
dc.description.abstract | 1,1'-Bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides represent a class of strong Lewis bases, which are used in organocatalysis for allylation of aldehydes. In this master thesis new chiral unsymmetrically substituted 1,1'- bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides were prepared by a simple three-step synthesis (scheme 1). The first step of this approach was cyclotrimerization of octa-1,7-diyne with nitriles providing tetrahydroisoquinolines, which were oxidized to corresponding N-oxides. In final step two different N-oxides were subjected to oxidative coupling reaction, which produced unsymmetrically 3,3'-disubstituted 1,1'-bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides. The main advantages of this method are short reaction times and easy availability of the starting materials. Scheme 1 The catalytic activity and asymmetric induction of these new N,N'-dioxides were explored in allylation of aldehydes by allyltrichlorosilane in different solvents. Key words: organocatalysis, allylation, N,N'-dioxide, cyclotrimerization | en_US |
dc.language | Čeština | cs_CZ |
dc.language.iso | cs_CZ | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.title | Příprava nových organokatalyzátorů na bázi bipyridinů | cs_CZ |
dc.type | diplomová práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2016 | |
dcterms.dateAccepted | 2016-05-26 | |
dc.description.department | Department of Organic Chemistry | en_US |
dc.description.department | Katedra organické chemie | cs_CZ |
dc.description.faculty | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.description.faculty | Faculty of Science | en_US |
dc.identifier.repId | 159958 | |
dc.title.translated | Synthesis of new organocatalysts based on bipyridines | en_US |
dc.contributor.referee | Veselý, Jan | |
dc.identifier.aleph | 002092141 | |
thesis.degree.name | Mgr. | |
thesis.degree.level | navazující magisterské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organická chemie | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organic Chemistry | en_US |
thesis.degree.program | Chemie | cs_CZ |
thesis.degree.program | Chemistry | en_US |
uk.thesis.type | diplomová práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Přírodovědecká fakulta::Katedra organické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Science::Department of Organic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Science | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | PřF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Organická chemie | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Organic Chemistry | en_US |
uk.degree-program.cs | Chemie | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Chemistry | en_US |
thesis.grade.cs | Výborně | cs_CZ |
thesis.grade.en | Excellent | en_US |
uk.abstract.cs | 1,1'-Bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidy reprezentují jednu ze tříd silných Lewisových bází, které jsou používány v organokatalýze, například při allylaci aldehydů. V rámci této diplomové práce byly připraveny nové chirální nesymetricky substituované 1,1'-bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidy pomocí jednoduché tříkrokové syntézy (schéma 1). Prvním krokem této metody byla katalytická cyklotrimerizace okta-1,7- diynu s nitrilem poskytující substituovaný tetrahydroisochinolin, jenž byl dále oxidován na příslušný N-oxid. Poslední krok spočíval v oxidativnímu kaplinku dvou různých N-oxidů za vzniku nesymetricky 3,3'-disubstituovaných 1,1'-bis(tetrahydroisochinolin)-N,N'-dioxidů. Mezi hlavní výhody této syntézy patří časová nenáročnost a poměrně snadná dostupnost výchozích látek. Schéma 1 Dále byla zkoumána katalytická aktivita a asymetrická indukce těchto nově připravených N,N'-dioxidů při allylaci různých aldehydů allyltrichlorsilanem v různých rozpouštědlech. Klíčová slova: organokatalýza, allylace, N,N'-dioxid, cyklotrimerizace | cs_CZ |
uk.abstract.en | 1,1'-Bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides represent a class of strong Lewis bases, which are used in organocatalysis for allylation of aldehydes. In this master thesis new chiral unsymmetrically substituted 1,1'- bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides were prepared by a simple three-step synthesis (scheme 1). The first step of this approach was cyclotrimerization of octa-1,7-diyne with nitriles providing tetrahydroisoquinolines, which were oxidized to corresponding N-oxides. In final step two different N-oxides were subjected to oxidative coupling reaction, which produced unsymmetrically 3,3'-disubstituted 1,1'-bis(tetrahydroisoquinoline)-N,N'-dioxides. The main advantages of this method are short reaction times and easy availability of the starting materials. Scheme 1 The catalytic activity and asymmetric induction of these new N,N'-dioxides were explored in allylation of aldehydes by allyltrichlorosilane in different solvents. Key words: organocatalysis, allylation, N,N'-dioxide, cyclotrimerization | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.publication.place | Praha | cs_CZ |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemie | cs_CZ |
dc.identifier.lisID | 990020921410106986 | |