Show simple item record

Preparation of enantiomerically pure cyclic compounds via organocatalytic concept
dc.creatorRemeš, Marek
dc.date.accessioned2021-05-20T15:07:30Z
dc.date.available2021-05-20T15:07:30Z
dc.date.issued2016
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/75391
dc.description.abstractKatalýza chemických reakcí malými organickými molekulami zaznamenala od roku 2000 masivní rozmach. Dnes vedle katalýzy komplexy přechodných kovů a enzymové katalýzy tvoří neodmyslitelnou část asymetrické syntézy. Organokatalyzátory nabízí díky svým aktivačním módům, jež se dají kombinovat do tzv. domino reakcí, přístup k přípravě komplexních enantiomerně čistých látek z jednoduchých achirálních prekurzorů. V této práci jsme se zabývali využitím chirálních sekundárních aminů jako katalyzátorů v asymetrické syntéze cyklických molekul. Převážnou část bádání jsme věnovali vyvinutí organokatalytické metody vedoucí k syntéze chirálních cyklopentankarbaldehydů a nitrocyklopentankarbaldehydů. Byla nalezena asymetrická domino Michaelova adice/α-substituční reakce mezi 2-(2- bromethyl)malonáty, resp. 1-brom-3-nitropropanem a různými enaly katalyzovaná chirálním aminokatalyzátorem. V prvním případě dochází k tvorbě cyklopentankarbaldehydů, u nichž jsou stereoselektivně tvořena dvě chirální centra a ve druhém případě vznikají nitrocyklopentankarbaldehydy se třemi chirálními centry. V případě použití Hayashiho katalyzátoru v přítomnosti octanu sodného dosahují výtěžky reakcí až 74 % a reakce probíhají s excelentní diastereoselektivitou a enantioselektivitou (až 19:1 d.r., až 99 % ee). Dále jsme se věnovali...cs_CZ
dc.description.abstractSince 2000 the organocatalytic synthesis has developed massively in a third pillar of asymmetric synthesis standing next to catalysis with metal complexes and enzymatic catalysis. Organocatalysts, due to their various activation modes which could be combined in domino reactions, offer a way for a synthesis of complex molecules from a simple starting material. This thesis deals with investigation of usage of chiral secondary amines as catalysts for asymmetric synthesis of cyclic compounds. The main part of research was devoted to development of organocatalytic method leading to synthesis of enantiomerically pure cyclopentanecarbaldehydes and nitrocyclopentanecarbaldehydes. We focused also on the organocatalytic preparation of cyclohexanecarbaldehydes. During this work we developed an asymmetric domino Michael addition/α- substitution reaction of 2-(2-bromoethyl)malonates resp. 1-bromo-3-nitropropane with various enals catalyzed by chiral secondary amine. In the first case cyclopentanecarbaldehydes were formed where two chiral centres were created. In second case nitrocyclopentanecarbaldehydes were formed where three chiral centres were created. Yields of such developed reaction protocol reach up to 74 % and the reaction proceeds with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 19:1 d.r. and...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectOrganocatalysisen_US
dc.subjectdomino reactionen_US
dc.subjectasymmetric synthesisen_US
dc.subjectcyclopentanesen_US
dc.subjectOrganokatalýzacs_CZ
dc.subjectdomino reakcecs_CZ
dc.subjectasymetrická syntézacs_CZ
dc.subjectcyklopentanycs_CZ
dc.titlePříprava enantiomerně čistých cyklických sloučenin za využití organokatalýzycs_CZ
dc.typerigorózní prácecs_CZ
dcterms.created2016
dcterms.dateAccepted2016-10-05
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId180957
dc.title.translatedPreparation of enantiomerically pure cyclic compounds via organocatalytic concepten_US
dc.identifier.aleph002107938
thesis.degree.nameRNDr.
thesis.degree.levelrigorózní řízenícs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
uk.thesis.typerigorózní prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csUznánocs_CZ
thesis.grade.enRecognizeden_US
uk.abstract.csKatalýza chemických reakcí malými organickými molekulami zaznamenala od roku 2000 masivní rozmach. Dnes vedle katalýzy komplexy přechodných kovů a enzymové katalýzy tvoří neodmyslitelnou část asymetrické syntézy. Organokatalyzátory nabízí díky svým aktivačním módům, jež se dají kombinovat do tzv. domino reakcí, přístup k přípravě komplexních enantiomerně čistých látek z jednoduchých achirálních prekurzorů. V této práci jsme se zabývali využitím chirálních sekundárních aminů jako katalyzátorů v asymetrické syntéze cyklických molekul. Převážnou část bádání jsme věnovali vyvinutí organokatalytické metody vedoucí k syntéze chirálních cyklopentankarbaldehydů a nitrocyklopentankarbaldehydů. Byla nalezena asymetrická domino Michaelova adice/α-substituční reakce mezi 2-(2- bromethyl)malonáty, resp. 1-brom-3-nitropropanem a různými enaly katalyzovaná chirálním aminokatalyzátorem. V prvním případě dochází k tvorbě cyklopentankarbaldehydů, u nichž jsou stereoselektivně tvořena dvě chirální centra a ve druhém případě vznikají nitrocyklopentankarbaldehydy se třemi chirálními centry. V případě použití Hayashiho katalyzátoru v přítomnosti octanu sodného dosahují výtěžky reakcí až 74 % a reakce probíhají s excelentní diastereoselektivitou a enantioselektivitou (až 19:1 d.r., až 99 % ee). Dále jsme se věnovali...cs_CZ
uk.abstract.enSince 2000 the organocatalytic synthesis has developed massively in a third pillar of asymmetric synthesis standing next to catalysis with metal complexes and enzymatic catalysis. Organocatalysts, due to their various activation modes which could be combined in domino reactions, offer a way for a synthesis of complex molecules from a simple starting material. This thesis deals with investigation of usage of chiral secondary amines as catalysts for asymmetric synthesis of cyclic compounds. The main part of research was devoted to development of organocatalytic method leading to synthesis of enantiomerically pure cyclopentanecarbaldehydes and nitrocyclopentanecarbaldehydes. We focused also on the organocatalytic preparation of cyclohexanecarbaldehydes. During this work we developed an asymmetric domino Michael addition/α- substitution reaction of 2-(2-bromoethyl)malonates resp. 1-bromo-3-nitropropane with various enals catalyzed by chiral secondary amine. In the first case cyclopentanecarbaldehydes were formed where two chiral centres were created. In second case nitrocyclopentanecarbaldehydes were formed where three chiral centres were created. Yields of such developed reaction protocol reach up to 74 % and the reaction proceeds with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 19:1 d.r. and...en_US
uk.file-availabilityV
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ
thesis.grade.codeU
uk.publication-placePrahacs_CZ
uk.thesis.defenceStatusU
dc.identifier.lisID990021079380106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV