Využití organokatalytických reakcí pro přípravu funkcionalizovaných cyklických sloučenin
Organocatalytic reactions leading to functionalized cyclic compounds
diploma thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/70065Identifiers
Study Information System: 132323
Collections
- Kvalifikační práce [19109]
Author
Advisor
Referee
Jindřich, Jindřich
Faculty / Institute
Faculty of Science
Discipline
Organic Chemistry
Department
Department of Organic Chemistry
Date of defense
10. 9. 2014
Publisher
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
Asymetrická syntéza, organokatalýza, domino Michael, Michael reakce, α-aminace, pyrazolony, cyklické sloučeninyKeywords (English)
Asymmetric synthesis, organocatalysis, domino Michael, Michael reaction, α-amination, pyrazolones, cyclic coumpoundsPrvní část práce se zabývá nalezením vhodných reakčních podmínek pro organokatalytickou domino Michael/Michael reakci ethyl (E)-3-(2-thiofenyl)akrylátu s α,β- nenasycenými aldehydy. Druhá část je věnována přípravě derivátů pyrazolonu z komerčně dostupných látek a studování vlivu různých substituentů nacházejících se v α-poloze na výtěžek a stereoselektivitu aminace pomocí azodikarboxylátu za katalýzy chininem.
First part is focused on finding suitable reaction conditions for organocatalytic domino Michael/Michael reaction of ethyl (E)-3-(2-thiophenyl)acrylate with α,β-unsaturated aldehydes. Second part deals with the preparation of pyrazolone derivatives from commercially available compounds and describes effects of various substituents in α-position on chemical efficiency and stereoselectivity of amination with azodicarboxylate catalyzed by quinine.