Show simple item record

Preparation of cyclodextrin derivatives usable for modifications of solid surfaces
dc.contributor.advisorJindřich, Jindřich
dc.creatorBednářová, Eva
dc.date.accessioned2017-05-27T06:06:39Z
dc.date.available2017-05-27T06:06:39Z
dc.date.issued2014
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/68276
dc.description.abstractTato diplomová práce se zabývá přípravou cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro vazbu na pevné povrchy, a to dopaminový polymer a zlato. Nukleofilním atakem 6I -O-p-toluensulfonyl--CD (6-tosyl-β-CD) dithioly vznikaly deriváty se substituenty vázanými na CD skelet přes jeden z atomů síry, zatímco druhá sulfanylová skupina zůstala zachována na konci řetězce. I přes počáteční problémy způsobené snadnou oxidací thiolů na disulfidy byly takové CD modifikované alkylovými a oligoethylenglykolovými můstky připraveny ve výtěžcích 60 - 88 %. Stejnou reakcí, ale pomocí příslušných diaminů, byly připraveny i deriváty β-CD zakončené amino skupinou a vázané na CD přes dusík. I tyto reakce probíhaly ve výborných výtěžcích dosahujících až 92 %. Byla také studována chemoselektivita připojení ambidentní spojky nesoucí zároveň amino a sulfanylovou skupinou a na základě 2D NMR experimentů byla prokázána vazba této spojky na cyklodextrinový skelet přes atom síry. To bylo demonstrováno na případě přípravy CD derivátu se spojkou délky dvou methylenových jednotek, který byl připraven ve výtěžku 84 %. Kompletní série CD derivátů s oligoethylenglykolovými substituenty vázanými na CD přes atom síry a zakončené amino skupinou byly připraveny Staudingerovou redukcí příslušných azidů. Ty vznikly opět reakcí 6-tosyl-β-CD...cs_CZ
dc.description.abstractThis master thesis deals with preparation of cyclodextrin (CD) derivatives that are suitable for bonding on solid surfaces such as dopamine polymer and gold. The nucleophilic attack of 6I -O-p-toluenesulfonyl--CD (6-tosyl-β-CD) by dithiols created derivatives with substituents bound to CD skeleton by one of the sulphur atom while keeping a free terminal sulphanyl group. Despite initial problems caused by oxidation of the thiols to disulfides, CDs were modified by alkyl or oligoethylene glycol spacers prepared in 60 - 88% yields. The same reaction was used for preparation of derivatives of β-CD with amino group at the end of the tether that was linked to CD by nitrogen atom. For these purposes were used corresponding diamines and reactions proceeded smoothly reaching up to 92% isolated yield. Next, also the chemoselectivity of the reaction with an ambident spacer bearing both amino and sulphanyl functional group was studied and by 2D NMR experiments was proved that substituent was bound to CD through sulphur atom. It was demonstrated on the case of preparation of CD derivative with dimethylene linker that was prepared in 84% yield. A complete set of yet other CD-oligoethylene glycol derivatives with spacers linked to CD skeleton through the sulphur atom and terminated by amino group was prepared by...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectcyklodextrin derivatizace pevné povrchycs_CZ
dc.subjectcyclodextrin derivatization solid surfaceen_US
dc.titlePříprava derivátů cyklodextrinů použitelných pro modifikace pevných povrchůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2014
dcterms.dateAccepted2014-06-04
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.identifier.repId130217
dc.title.translatedPreparation of cyclodextrin derivatives usable for modifications of solid surfacesen_US
dc.contributor.refereeVeselý, Jan
dc.identifier.aleph001780864
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csTato diplomová práce se zabývá přípravou cyklodextrinových (CD) derivátů vhodných pro vazbu na pevné povrchy, a to dopaminový polymer a zlato. Nukleofilním atakem 6I -O-p-toluensulfonyl--CD (6-tosyl-β-CD) dithioly vznikaly deriváty se substituenty vázanými na CD skelet přes jeden z atomů síry, zatímco druhá sulfanylová skupina zůstala zachována na konci řetězce. I přes počáteční problémy způsobené snadnou oxidací thiolů na disulfidy byly takové CD modifikované alkylovými a oligoethylenglykolovými můstky připraveny ve výtěžcích 60 - 88 %. Stejnou reakcí, ale pomocí příslušných diaminů, byly připraveny i deriváty β-CD zakončené amino skupinou a vázané na CD přes dusík. I tyto reakce probíhaly ve výborných výtěžcích dosahujících až 92 %. Byla také studována chemoselektivita připojení ambidentní spojky nesoucí zároveň amino a sulfanylovou skupinou a na základě 2D NMR experimentů byla prokázána vazba této spojky na cyklodextrinový skelet přes atom síry. To bylo demonstrováno na případě přípravy CD derivátu se spojkou délky dvou methylenových jednotek, který byl připraven ve výtěžku 84 %. Kompletní série CD derivátů s oligoethylenglykolovými substituenty vázanými na CD přes atom síry a zakončené amino skupinou byly připraveny Staudingerovou redukcí příslušných azidů. Ty vznikly opět reakcí 6-tosyl-β-CD...cs_CZ
uk.abstract.enThis master thesis deals with preparation of cyclodextrin (CD) derivatives that are suitable for bonding on solid surfaces such as dopamine polymer and gold. The nucleophilic attack of 6I -O-p-toluenesulfonyl--CD (6-tosyl-β-CD) by dithiols created derivatives with substituents bound to CD skeleton by one of the sulphur atom while keeping a free terminal sulphanyl group. Despite initial problems caused by oxidation of the thiols to disulfides, CDs were modified by alkyl or oligoethylene glycol spacers prepared in 60 - 88% yields. The same reaction was used for preparation of derivatives of β-CD with amino group at the end of the tether that was linked to CD by nitrogen atom. For these purposes were used corresponding diamines and reactions proceeded smoothly reaching up to 92% isolated yield. Next, also the chemoselectivity of the reaction with an ambident spacer bearing both amino and sulphanyl functional group was studied and by 2D NMR experiments was proved that substituent was bound to CD through sulphur atom. It was demonstrated on the case of preparation of CD derivative with dimethylene linker that was prepared in 84% yield. A complete set of yet other CD-oligoethylene glycol derivatives with spacers linked to CD skeleton through the sulphur atom and terminated by amino group was prepared by...en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 3-5, 116 36 Praha; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV