Studium biologické aktivity alkaloidů izolovaných z Fumaria officinalis L. (Fumariaceae) II.
Study of biological activity of alkaloids isolated from Fumaria officinalis L. (Fumariaceae) II.
diploma thesis (DEFENDED)
View/ Open
Permanent link
http://hdl.handle.net/20.500.11956/65243Identifiers
Study Information System: 127834
Collections
- Kvalifikační práce [6664]
Author
Advisor
Referee
Opletal, Lubomír
Faculty / Institute
Faculty of Pharmacy in Hradec Králové
Discipline
Pharmacy
Department
Department of Pharmaceutical Botany and Ecology
Date of defense
25. 9. 2014
Publisher
Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci KrálovéLanguage
Czech
Grade
Excellent
Keywords (Czech)
Fumaria officinalis, Fumariaceae, isochinolinové alkaloidy, izolace, acetylcholinesterasa, butyrylcholinesterasa, prolyloligopeptidasa, Alzheimerova choroba, in vitro assayKeywords (English)
Fumaria officinalis, Fumariaceae isoquinoline alkaloids, isolation, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, prolyloligopeptidase, Alzheimerʼs disease, in vitro assayMalý, L.: Studium biologické aktivity alkaloidů izolovaných z Fumaria officinalis L. (Fumariaceae) II. Diplomová práce, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové 2014, 49 s. Získaný diethyetherový extrakt Fumaria officinalis L. byl rozdělen na frakce sloupcovou chromatografií za použití lékařského benzínu, chloroformu a ethanolu. Preparativní TLC a krystalizace vedla k izolaci 5 alkaloidů ze zadané frakce. Alkaloidy byly identifikovány na základě GC-MS, 1 H a 13 C NMR spekter, optické otáčivosti a teploty tání jako protopin, kryptopin, (-)-fumaricin, (+)-fumarilin a (+)-parfumidin. Izolované alkaloidy byly testovány na jejich inhibiční aktivitu vůči acetyl- a butyrylcholinesterase a vůči prolyloligopeptidase a tyto aktivity IC50 byly porovnány se standardy. Nejzajímavější aktivitu oproti standardu galanthaminu (IC50 AChE 1,710 ± 0,065 µM, IC50 BuChE 42,30 ± 1,30 µM) vykazoval protopin (IC50 AChE 345,4 ± 24 µM, IC50 BuChE 239,6 ± 22,3 µM) a kryptopin (IC50 AChE 477,71 ± 47,33 µM, IC50 BuChE 270,82 ± 39,12 µM). Žádný z izolovaných alkaloidů nedosahuje takové inhibiční aktivity jako použité standardy. Nejvyšší inhibiční aktivitu POP vykazoval (+)-parfumidin (IC50 POP 99,2 µM), dosahující vyšší aktivity než přírodní...
Malý, L.: Study of biological activity of alkaloids isolated from Fumaria officinalis L. (Fumariaceae) II. Diploma Thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2014, 49 pp. Obtained diethylether extract of Fumaria officinalis L. was separated to fractions in column chromatography with petrol, chloroform and ethanol. Preparative TLC and crystalisation led to isolation of five alkaloids from fraction. Alkaloids were identified by GC-MS and NMR specters, optical rotation and melting point as protopine, cryptopine, (-)-fumaricine, (+)-fumariline and (+)-parfumidine. Isolated alkaloids were tested for their inhibition activity towards acetyl- and butyrylcholinesterase and towards prolyloligopeptidase. Activities were compared with standards. Natural inhibitor galanthamine showed IC50 AChE 1.710 ± 0.065 µM, IC50 BuChE 42.30 ± 1.30 µM. Best inhibition activity showed protopine (IC50 AChE 345.4 ± 24 µM, IC50 BuChE 239.6 ± 22.3 µM) and cryptopine (IC50 AChE 477.71 ± 47.33 µM, IC50 BuChE 270.82 ± 39.12 µM). The highest prolyloligopeptidase inhibition activity showed (+)-parfumidine with IC50 POP 99.2 µM, which was more active than used natural inhibitor baicaline (IC50 POP 605.9 ± 0.021 µM). Synthetic POP...