Show simple item record

Syntéza nových karboranových matallakarboranových a strukturní bloků pro vývoj biologicky aktivní látek
dc.contributor.advisorGrüner, Bohumír
dc.creatorNekvinda, Jan
dc.date.accessioned2017-05-26T15:50:59Z
dc.date.available2017-05-26T15:50:59Z
dc.date.issued2014
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/63901
dc.description.abstractSloučeniny s karboxylovou nebo amidickou funkční skupinou patří k základním stavebním blokům, které jsou využívány ke stavbě funkčních molekul v organické chemii, organometalice i chemii karboranů. Nicméně, aniont kobalt bis(dikarbolid)(1-) byl v těchto syntetických procesech až do nedávna nevyzkoušený. Publikovaná metoda založená na lithiaci v THF a reakci s CO2 vedoucí k mono- a disubstituovaným karboxylovým kyselinám se nám nepodařila zreprodukovat. Po zrevidování experimentálních podmínek jsme však dosáhli dobrých výtěžků směsi obou kyselin, které mohou být odděleny chromatograficky i krystalizací, se vzorcem [(1-HOOC-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- a stereoisomerní směsí [(HOOC)2-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co(III)]- a také jejich plnou charakterizaci pomocí NMR, MS a HPLC. Dále byly připraveny deriváty s různě dlouhým řetězcem se vzorcem [(1-HOOC-(CH2)n-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- , které byly připraveny lithiací soli Cs1 v DME za nízké teploty následovaná reakcí s BrCH2COOEt a hydrolýzou vzniklého esteru anebo oxidací propylhydroxy derivátu. Tyto karboxylové kyseliny byly následně transformovány na reaktivní, p-nitrofenolátový ester [1-(1,4- NO2C6H4OOC-(CH2)n-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- , který snadno reaguje s řadou aminů již za mírných podmínek a dává...cs_CZ
dc.description.abstractCompounds with carboxylic and amidic functions belong to basic structural blocks, which are used for construction of functional molecules in organic, organometallic and also in carborane chemistry. However, considering cobalt bis(dicarbollide)(1-) ion, the synthetic ways to these derivatives have been virtually unknown. A published procedure on lithiation in THF and reaction with CO2 leading to mono- and dicarboxylic acids had failed in our hands. Nevertheless, a detailed revision of the experimental conditions provided finally good yields of mixture of both acids, which could be separated by chromatography and crystallization, and compound of general formulation [(1-HOOC-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- and stereoisomeric mixture of [(HOOC)2-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co(III)]- were characterized for the first time by combination of NMR, MS and HPLC. Also, the carboxylic acid derivatives with methylene and ethylene connectors of the general formula [(1-HOOC-(CH2)n-1,2- C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- were prepared by lithiation of Cs1 in DME at low temperatures followed by reaction with BrCH2COOEt and subsequent hydrolysis of the resulting ester or by oxidation of the respective propylhydroxy derivative. The acids were converted to reactive p-nitrophenyl esters...en_US
dc.languageEnglishcs_CZ
dc.language.isoen_US
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectorganická syntézacs_CZ
dc.subjectsubstituční reakcecs_CZ
dc.subjectkarboranycs_CZ
dc.subjectmetallakarboranycs_CZ
dc.subjectstrukturní blokycs_CZ
dc.subjectinhibitory enzymůcs_CZ
dc.subjectorganic synthesisen_US
dc.subjectsbstitution reactionsen_US
dc.subjectcarboranesen_US
dc.subjectmetallacarboranesen_US
dc.subjectbuilding blocksen_US
dc.subjectenzyme inhibitorsen_US
dc.titleSynthesis of new carborane and metallacarborane bulding blocks appliable in design of biologically active compoundsen_US
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2014
dcterms.dateAccepted2014-06-04
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.identifier.repId131320
dc.title.translatedSyntéza nových karboranových matallakarboranových a strukturní bloků pro vývoj biologicky aktivní látekcs_CZ
dc.contributor.refereeJanoušek, Zbyněk
dc.identifier.aleph001780892
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVelmi dobřecs_CZ
thesis.grade.enVery gooden_US
uk.abstract.csSloučeniny s karboxylovou nebo amidickou funkční skupinou patří k základním stavebním blokům, které jsou využívány ke stavbě funkčních molekul v organické chemii, organometalice i chemii karboranů. Nicméně, aniont kobalt bis(dikarbolid)(1-) byl v těchto syntetických procesech až do nedávna nevyzkoušený. Publikovaná metoda založená na lithiaci v THF a reakci s CO2 vedoucí k mono- a disubstituovaným karboxylovým kyselinám se nám nepodařila zreprodukovat. Po zrevidování experimentálních podmínek jsme však dosáhli dobrých výtěžků směsi obou kyselin, které mohou být odděleny chromatograficky i krystalizací, se vzorcem [(1-HOOC-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- a stereoisomerní směsí [(HOOC)2-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co(III)]- a také jejich plnou charakterizaci pomocí NMR, MS a HPLC. Dále byly připraveny deriváty s různě dlouhým řetězcem se vzorcem [(1-HOOC-(CH2)n-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- , které byly připraveny lithiací soli Cs1 v DME za nízké teploty následovaná reakcí s BrCH2COOEt a hydrolýzou vzniklého esteru anebo oxidací propylhydroxy derivátu. Tyto karboxylové kyseliny byly následně transformovány na reaktivní, p-nitrofenolátový ester [1-(1,4- NO2C6H4OOC-(CH2)n-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- , který snadno reaguje s řadou aminů již za mírných podmínek a dává...cs_CZ
uk.abstract.enCompounds with carboxylic and amidic functions belong to basic structural blocks, which are used for construction of functional molecules in organic, organometallic and also in carborane chemistry. However, considering cobalt bis(dicarbollide)(1-) ion, the synthetic ways to these derivatives have been virtually unknown. A published procedure on lithiation in THF and reaction with CO2 leading to mono- and dicarboxylic acids had failed in our hands. Nevertheless, a detailed revision of the experimental conditions provided finally good yields of mixture of both acids, which could be separated by chromatography and crystallization, and compound of general formulation [(1-HOOC-1,2-C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- and stereoisomeric mixture of [(HOOC)2-(1,2-C2B9H10)2-3,3'-Co(III)]- were characterized for the first time by combination of NMR, MS and HPLC. Also, the carboxylic acid derivatives with methylene and ethylene connectors of the general formula [(1-HOOC-(CH2)n-1,2- C2B9H10)(1',2'-C2B9H10)-3,3'-Co(III)]- were prepared by lithiation of Cs1 in DME at low temperatures followed by reaction with BrCH2COOEt and subsequent hydrolysis of the resulting ester or by oxidation of the respective propylhydroxy derivative. The acids were converted to reactive p-nitrophenyl esters...en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication-placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 3-5, 116 36 Praha; email: dspace (at) is.cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV