dc.contributor.advisor | Pour, Milan | |
dc.creator | Matouš, Petr | |
dc.date.accessioned | 2017-05-26T14:33:27Z | |
dc.date.available | 2017-05-26T14:33:27Z | |
dc.date.issued | 2015 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/63482 | |
dc.description.abstract | Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Petr Matouš Školitel: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza substituovaných pyridinů katalyzovaná zlatými komplexy Tato práce se zaměřuje na přípravu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu. Propargylamin chráněný MBS-skupinou reaguje s methyl-propiolátem za vzniku 1,5-enynu, který je substituován arylem pomocí Sonogashirova couplingu. Substituovaný enyn podléhá v přítomnosti chloridu tri(2-furyl)fosfinozlatného cyklizaci na odpovídající tetrahydropyridin. Následnou eliminací chránící skupiny lze získat substituované pyridiny, které mohou nalézt uplatnění jako meziprodukty organické syntézy a potenciální biologicky aktivní sloučeniny. Klíčová slova: katalýza zlatem, cyklizace enynů, deriváty pyridinu | cs_CZ |
dc.description.abstract | Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Petr Matouš Supervisor: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Title of thesis: Synthesis of substituted pyridines catalyzed by gold complexes This work is focused on the synthesis of 3,4-disubstituted pyridine derivatives. MBS-protected propargylamine reacts with methyl propiolate to form 1,5-enyne that undergoes Sonogashira coupling with aryl iodides. Substituted enyne undergoes cyclization to tetrahydropyridine in the presence of tris(2-furanyl)phosphinegold(I)chloride. Deprotection leads to the preparation of substituted pyridines, which could serve as intermediates in organic synthesis or as potential biologically active substances. Keywords: gold catalysis, enyne cyclization, pyridine derivatives | en_US |
dc.language | Čeština | cs_CZ |
dc.language.iso | cs_CZ | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
dc.title | Syntéza substituovaných pyridinů katalyzovaná zlatými komplexy | cs_CZ |
dc.type | diplomová práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2015 | |
dcterms.dateAccepted | 2015-06-02 | |
dc.description.department | Department of Inorganic And Organic Chemistry | en_US |
dc.description.department | Katedra anorganické a organické chemie | cs_CZ |
dc.description.faculty | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
dc.description.faculty | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové | en_US |
dc.identifier.repId | 145119 | |
dc.title.translated | Synthesis of substituted pyridines catalyzed by gold complexes | en_US |
dc.contributor.referee | Klimešová, Věra | |
dc.identifier.aleph | 002003784 | |
thesis.degree.name | Mgr. | |
thesis.degree.level | magisterské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Farmacie | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Pharmacy | en_US |
thesis.degree.program | Farmacie | cs_CZ |
thesis.degree.program | Pharmacy | en_US |
uk.thesis.type | diplomová práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra anorganické a organické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Inorganic And Organic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | FaF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Farmacie | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Pharmacy | en_US |
uk.degree-program.cs | Farmacie | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Pharmacy | en_US |
thesis.grade.cs | Výborně | cs_CZ |
thesis.grade.en | Excellent | en_US |
uk.abstract.cs | Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Petr Matouš Školitel: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza substituovaných pyridinů katalyzovaná zlatými komplexy Tato práce se zaměřuje na přípravu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu. Propargylamin chráněný MBS-skupinou reaguje s methyl-propiolátem za vzniku 1,5-enynu, který je substituován arylem pomocí Sonogashirova couplingu. Substituovaný enyn podléhá v přítomnosti chloridu tri(2-furyl)fosfinozlatného cyklizaci na odpovídající tetrahydropyridin. Následnou eliminací chránící skupiny lze získat substituované pyridiny, které mohou nalézt uplatnění jako meziprodukty organické syntézy a potenciální biologicky aktivní sloučeniny. Klíčová slova: katalýza zlatem, cyklizace enynů, deriváty pyridinu | cs_CZ |
uk.abstract.en | Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Petr Matouš Supervisor: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Title of thesis: Synthesis of substituted pyridines catalyzed by gold complexes This work is focused on the synthesis of 3,4-disubstituted pyridine derivatives. MBS-protected propargylamine reacts with methyl propiolate to form 1,5-enyne that undergoes Sonogashira coupling with aryl iodides. Substituted enyne undergoes cyclization to tetrahydropyridine in the presence of tris(2-furanyl)phosphinegold(I)chloride. Deprotection leads to the preparation of substituted pyridines, which could serve as intermediates in organic synthesis or as potential biologically active substances. Keywords: gold catalysis, enyne cyclization, pyridine derivatives | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.publication.place | Hradec Králové | cs_CZ |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra anorganické a organické chemie | cs_CZ |
dc.identifier.lisID | 990020037840106986 | |