Show simple item record

Synthesis of azaphthalocyanines substituted with moieties derived from trimesic acid
dc.contributor.advisorZimčík, Petr
dc.creatorKollár, Jan
dc.date.accessioned2017-05-26T11:41:19Z
dc.date.available2017-05-26T11:41:19Z
dc.date.issued2015
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/62558
dc.description.abstractUniverzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Autor: Jan Kollár Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Název diplomové práce: Syntéza azaftalocyaninů periferně substituovaných zbytkem odvozeným od trimesinové kyseliny Cílem této práce byla syntéza nových fotosenzitizérů ze skupiny ve vodě rozpustných azaftalocyaninů (AzaPc) s potenciálním použitím ve fotodynamické terapii. Výchozí sloučeninou pro syntézu byla kyselina trimesinová, která byla esterifikována ethanolem. Triester byl částečně hydrolyzován na monokarboxylovou kyselinu. Následně byla volná karboxylová skupina selektivně redukována na hydroxyl a poté oxidací převedena na aldehyd. Benzoinovou kondenzací tohoto aldehydu se získal příslušný acyloin, který byl oxidován na tetraethylester kyseliny 5,5'-oxalyldiisoftalové. Substituovaný pyrazin-2,3- dikarbonitril, prekurzor pro AzaPc, se získal kondenzací diaminomaleonitrilu s tímto vicinálním diketonem. Cyclotetramerizací za použití butanolátu hořečnatého jako iniciátoru byl pak získán hořečnatý komplex AzaPc substituovaný šestnácti butoxykarbonylovými skupinami. Hořečnatý komplex byl převeden na bezkovový AzaPc v kyselém prostředí a následně reakcí s bezvodým octanem zinečnatým na zinečnatý komplex. V případě syntézy AzaPc s...cs_CZ
dc.description.abstractCharles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Author: Jan Kollár Supervisor: Doc. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Title of diploma thesis: Synthesis of azaphthalocyanines substituted with moieties derived from trimesic acid Aim of this work was a synthesis of new photosensitizers from the group of water- soluble azaphthalocyanines (AzaPc) with future potential to be used in PDT. The starting compound for synthesis, trimesic acid, was esterified by ethanol and the triester was partially hydrolysed to mono carboxylic acid. Subsequently, the carboxyl group was selectively reduced to hydroxyl followed by oxidation to aldehyde. Benzoin condensation of this aldehyde gave acyloin that was oxidized to tetraethyl 5,5'-oxalyldiisophthalate. Substituted pyrazine-2,3-dicarbonitrile, a precursor for AzaPc, was obtained by condensation of diaminomaleonitirile with this vicinal diketon. Cyclotetramerization using magnesium butoxide as initiator gave magnesium(II) AzaPc substituted with sixteen butoxycarbonyl groups. Magnesium complexes were converted to metal-free AzaPc in acidic medium and then to zinc(II) AzaPc by reaction with anhydrous zinc acetate. Tetraethyl 5,5'-oxalyldiisophthalate was also hydrolyzed to diketon with four free...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza azaftalocyaninů periferně substituovaných zbytkem odvozeným od trimesinové kyselinycs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2015
dcterms.dateAccepted2015-06-01
dc.description.departmentDepartment of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
dc.description.departmentKatedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.identifier.repId141940
dc.title.translatedSynthesis of azaphthalocyanines substituted with moieties derived from trimesic aciden_US
dc.contributor.refereeRoh, Jaroslav
dc.identifier.aleph002003490
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csUniverzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Autor: Jan Kollár Školitel: Doc. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Název diplomové práce: Syntéza azaftalocyaninů periferně substituovaných zbytkem odvozeným od trimesinové kyseliny Cílem této práce byla syntéza nových fotosenzitizérů ze skupiny ve vodě rozpustných azaftalocyaninů (AzaPc) s potenciálním použitím ve fotodynamické terapii. Výchozí sloučeninou pro syntézu byla kyselina trimesinová, která byla esterifikována ethanolem. Triester byl částečně hydrolyzován na monokarboxylovou kyselinu. Následně byla volná karboxylová skupina selektivně redukována na hydroxyl a poté oxidací převedena na aldehyd. Benzoinovou kondenzací tohoto aldehydu se získal příslušný acyloin, který byl oxidován na tetraethylester kyseliny 5,5'-oxalyldiisoftalové. Substituovaný pyrazin-2,3- dikarbonitril, prekurzor pro AzaPc, se získal kondenzací diaminomaleonitrilu s tímto vicinálním diketonem. Cyclotetramerizací za použití butanolátu hořečnatého jako iniciátoru byl pak získán hořečnatý komplex AzaPc substituovaný šestnácti butoxykarbonylovými skupinami. Hořečnatý komplex byl převeden na bezkovový AzaPc v kyselém prostředí a následně reakcí s bezvodým octanem zinečnatým na zinečnatý komplex. V případě syntézy AzaPc s...cs_CZ
uk.abstract.enCharles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Author: Jan Kollár Supervisor: Doc. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Title of diploma thesis: Synthesis of azaphthalocyanines substituted with moieties derived from trimesic acid Aim of this work was a synthesis of new photosensitizers from the group of water- soluble azaphthalocyanines (AzaPc) with future potential to be used in PDT. The starting compound for synthesis, trimesic acid, was esterified by ethanol and the triester was partially hydrolysed to mono carboxylic acid. Subsequently, the carboxyl group was selectively reduced to hydroxyl followed by oxidation to aldehyde. Benzoin condensation of this aldehyde gave acyloin that was oxidized to tetraethyl 5,5'-oxalyldiisophthalate. Substituted pyrazine-2,3-dicarbonitrile, a precursor for AzaPc, was obtained by condensation of diaminomaleonitirile with this vicinal diketon. Cyclotetramerization using magnesium butoxide as initiator gave magnesium(II) AzaPc substituted with sixteen butoxycarbonyl groups. Magnesium complexes were converted to metal-free AzaPc in acidic medium and then to zinc(II) AzaPc by reaction with anhydrous zinc acetate. Tetraethyl 5,5'-oxalyldiisophthalate was also hydrolyzed to diketon with four free...en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.identifier.lisID990020034900106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV