Deriváty karbazolu a jejich vliv na teplotu tání duplexů DNA I.

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Student: Lukáš Maršík Školitel: Mgr. Jan Švec, Ph.D. Odborný poradce: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D., doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Název diplomové práce: Deriváty karbazolu a jejich vliv na teplotu tání duplexů DNA I. Tato diplomová práce pojednává o přípravě takového derivátu karbazolu, který by nesl v polohách 3 a 6 objemné bazické skupiny a v poloze 9 alifatický řetězec zakončený azidovou skupinou. V teoretické části jsou popsány možné postupy, jak vytvořit na karbazolu či jiných aromatických strukturách základní funkční skupiny, dále pak možnosti navázaní alifatického řetězce na karbazolový dusík a v poslední části vytvoření bazických center na aromátech s funkční skupinou - vesměs se jednalo o bromderiváty. Experimentální část se již zabývá aplikací metod popsaných v teoretické části na struktuře karbazolu. Jako základní molekula byl použit 3,6-dibrom-9H-karbazol; byly zkoušeny metody záměny brómu za skupiny obsahující atom uhlíku či dusíku, následovalo vytvoření alifatického řetězce na dusíku karbazolu zakončeného azidovou skupinou a nakonec navázaní objemných bazických substituentů na funkčních skupinách karbazolu v polohách 3 a 6. Syntetizované molekuly byly popsány NMR...

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Student: LukášMaršík Supervisor: Mgr. Jan Švec, Ph.D. Expert adviser: PharmDr. KamilKopecký, Ph.D., doc. PharmDr. Miroslav Miletín, Ph.D. Title of diploma thesis: Derivatives of carbazole and their influence on melting point of DNA duplexes I. This diploma thesis deals with preparation of carbazole derivatives bearing bulky basic groups in positions 3 and 6 and an aliphatic chain terminated with azide group in position 9. In the theoretical part, there are described possible methods, how to create basic functional groups on carbazole and other aromatic structures, further the possibility of establishing an aliphatic chain on the aromatic nitrogen and in the last part creation a basic centres on aromatics with a functional group was explored - mostly bromide derivatives were employed as the starting structure. The experimental part deals with the application of methods described in the theoretical part on the structure of carbazole. As the starting molecule 3,6-dibromo-9H-carbazole was used; methods of exchange bromine by carbon or nitrogen containing groups were tested, followed by the creation of the aliphatic chain on the nitrogen of carbazole terminated with azide group and...