Biologicky aktivní metabolity rostlin V. Alkaloidy Eschscholtiza californica CHAM. a jejich biologická aktivita

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát: Mgr. Martin Poruba Konzultant: Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Název rigorózní práce: Biologicky aktivní metabolity rostlin V. Alkaloidy Eschscholtzia californica CHAM. a jejich biologická aktivita Cílem této rigorózní práce bylo zpracovat výtřepek terciárních isochinolinových alkaloidů z rostliny Eschscholtzia californica CHAM. (Papaveraceae). Za pomoci běžných chromatografických metod byly izolovány tři alkaloidy v čisté formě, které byly následně identifikovány pomocí MS a NMR metod. První izolovanou látkou byl terciární alkaloid protopin, druhou izolovanou látkou byl také terciární alkaloid escholtzin a třetí izolovaná látka byla identifikována jako O-methylkaryachin. Všechny izolované alkaloidy byly podrobeny testu na jejich inhibiční aktivitu vůči lidské erytrocytární acetylcholinesterase (HuAChE) a lidské sérové butyrylcholinesterase (HuBuChE). Naměřené inhibiční koncentrace pro HuAChE a HuBuChE pro protopin byly IC50= 423 ± 10,5 μM resp. IC50= 333 ± 3,3 μM. Pro escholtzin byly získány pro HuAChE a HuBuChE hodnoty IC50= 519 ± 5,8 μM resp. IC50>1 mM. A u O-methylkaryachinu byly naměřeny hodnoty pro HuAChE a HuBuChE IC50= 498 ± 7,1μM resp. IC50>1 mM. Hodnoty IC50...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate: Mgr. Martin Poruba Consultant: Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Title of thesis: Biologically Active Metabolites of Plants V. Alkaloids from Eschscholtzia californica CHAM. and their Biological Activity The aim of this thesis was to treat the mixture of tertiary isochinoline alkaloids from the species Eschscholtzia californica CHAM. (Papaveraceae). Three pure alkaloids were isolated by using common chromatografic methods. The alkaloids were identified by MS and 1-D and 2-D NMR methods. The first isolated alkaloid was identified as tertiary alkaloid protopine, the second as tertiary alkaloid eschscholtzine and the last one as O-methylcaryachine. All of the alkaloids were tested on ability to inhibit human erythrocytic acetylcholinesterase (HuAChE) and serum butyrylcholinesterase (HuBuChE). The inhibition activities for protopine were determined IC50= 423 ± 10,5 μM (HuAChE) and IC50= 333 ± 3,3 μM (HuBuChE). The values of inhibition for alkaloid eschscholtzine were determined IC50= 519 ± 5,8 μM (HuAChE) and IC50>1 mM (HuBuChE). And for O-methylcaryachine the values of inhibition were determined IC50= 498 ± 7,1μM (HuAChE) and IC50>1 mM (HuBuChE). The values of IC50 for...