Synthesis of 4-nitrosalicylanilide derivatives with potential antibacterial activity (Syntéza 4-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciální antibakteriální aktivitou)

Abstract

Karagianni Styliani Syntéza4-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciálníantibakteriálníaktivitou Diplomovápráce Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Cíl: Cílem této diplomové práce byla syntéza několika 4-nitrosalicylanilidových derivátů s potenciální antibakteriální aktivitou. Metody: Čistota produktů a průběh reakcí byly sledovány chromatografií na tenké vrstvě na hliníkových deskách firmy Merck potažených silikagelem 60F254 zavizualizace UV zářením. Chromatografické čištění na koloně bylo provedeno na silikagelu 60. Teploty tání připravených sloučenin byly měřeny na bodotávku Büchi a jsou uvedeny bez korekce, IČ spektrabyla měřena technikou ART a NMR spektra byla měřena v CDCI3 nebo DMSO-d6. Výsledky: Kondenzační reakce byly prováděny v mikrovlnném reaktoru. Výchozí sloučeniny se ponechaly reagovat v chlorbenzenu za přítomnosti trimethylaminu a chloridu fosforitého. Závěr: Některé připravené salicylanilidy jsou patrně ve formě triethylamoniových solí což bylo určeno pomocí NMR spektroskopie.

Karagianni Styliani Synthesis of 4-nitrosalicylanilide derivatives with potential antibacterial activity Diploma thesis Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Pharmacy Background: The point of this diploma work was the synthesis of 4- nitrosalicylanilide derivatives, as a possible antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis. Methods: All reactions were monitored, and the purity of products was verified by TLC in which the plates were coated with silica gel 60 F254. They were also visualized using UV irradiation, while the column chromatography, was performed using silica gel 60. The melting points of products were determined on a Melting Point apparatus and Büchi are uncorrected, IR spectra were recorded using ATR technique and the NMR spectra were measured in DMSO-d6 or CDCl3. Results: The reactions between the starting compounds were successfully proceeded under the microwave reactor and the presence of chlorobenzene, trimethylamine and phosphorus trichloride. Conclusion: Unfortunately some of the final products of these experiments were probably triethylamine salts of salicylanilides that was determined on NMR spectra.