Show simple item record

Synthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrins
dc.creatorŘezanka, Michal
dc.date.accessioned2021-05-19T13:17:05Z
dc.date.available2021-05-19T13:17:05Z
dc.date.issued2011
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/35817
dc.description.abstract1 Synthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrins Abstract This thesis is focused on a preparation of a set of exactly defined monosubstituted derivatives of -CD for subsequent utilization in organic synthesis. Cinnamyl or allyl group is very suitable for the preparation of monosubstituted derivatives of CD, because these groups contain nonaromatic double bond, which can be widely modified. Peracetylated 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-allyl and 2I -O- and 3I -O-cinnamyl derivatives of -CD mentioned in this thesis were prepared in yields 3.7 - 13 %. Position of allyl and cinnamyl group was determined by 2D NMR techniques. Possibility of derivatization of allyl and cinnamyl derivatives was exemplified by transformation of peracetylated 2I -O-, and 6I -O-allyl and 3I -O-cinanmyl derivatives to peracetylated 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-formylmethyl derivatives via reductive ozonolysis. These aldehydes were oxidized by Jones reagent to 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-carboxymethyl derivatives. Keywords: cyclodextrins, monosubstitution, allyl, cinnamyl, formylmethyl, carboxymethylen_US
dc.description.abstractSyntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů Abstrakt Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu monoderivátů -cyklodextrinu jako prekurzorů pro další syntézu v oblasti chemie cyklodextrinů. Velmi výhodnými skupinami pro tuto monoderivatizaci jsou allylová nebo cinnamylová skupina, jelikož obsahují nearomatickou dvojnou vazbu, která je široce modifikovatelná. V rámci této diplomové práce byly připraveny peracetylované 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-allyl a 2I -O- a 3I -O-cinanmyl deriváty -cyklodextrinu ve výtěžcích 3,7 - 13 %. Poloha allylové a cinnamylové skupiny byla určena pomocí 2D NMR technik. Možnost derivatizace allyl a cinnamyl derivátů byla ověřena reduktivní ozonolýzou peracetylovaných 2I -O- a 6I -O- allyl a 3I -O-cinanmyl derivátů za vzniku peracetylovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-formylmethyl derivátů. Tyto aldehydy byly oxidovány Jonesovým činidlem za vzniku peracetylovaných 2I - O-, 3I -O- a 6I -O-karboxymethyl derivátů. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, allyl, cinnamyl, formylmethyl, karboxymethylcs_CZ
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.titleSyntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinůcs_CZ
dc.typerigorózní prácecs_CZ
dcterms.created2011
dcterms.dateAccepted2011-05-12
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId107165
dc.title.translatedSynthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrinsen_US
dc.identifier.aleph001360322
thesis.degree.nameRNDr.
thesis.degree.levelrigorózní řízenícs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
uk.thesis.typerigorózní prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csUznánocs_CZ
thesis.grade.enRecognizeden_US
uk.abstract.csSyntéza monosubstituovaných derivátů cyklodextrinů Abstrakt Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu monoderivátů -cyklodextrinu jako prekurzorů pro další syntézu v oblasti chemie cyklodextrinů. Velmi výhodnými skupinami pro tuto monoderivatizaci jsou allylová nebo cinnamylová skupina, jelikož obsahují nearomatickou dvojnou vazbu, která je široce modifikovatelná. V rámci této diplomové práce byly připraveny peracetylované 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-allyl a 2I -O- a 3I -O-cinanmyl deriváty -cyklodextrinu ve výtěžcích 3,7 - 13 %. Poloha allylové a cinnamylové skupiny byla určena pomocí 2D NMR technik. Možnost derivatizace allyl a cinnamyl derivátů byla ověřena reduktivní ozonolýzou peracetylovaných 2I -O- a 6I -O- allyl a 3I -O-cinanmyl derivátů za vzniku peracetylovaných 2I -O-, 3I -O- a 6I -O-formylmethyl derivátů. Tyto aldehydy byly oxidovány Jonesovým činidlem za vzniku peracetylovaných 2I - O-, 3I -O- a 6I -O-karboxymethyl derivátů. Klíčová slova: cyklodextriny, monosubstituce, allyl, cinnamyl, formylmethyl, karboxymethylcs_CZ
uk.abstract.en1 Synthesis of monosubstituted derivatives of cyclodextrins Abstract This thesis is focused on a preparation of a set of exactly defined monosubstituted derivatives of -CD for subsequent utilization in organic synthesis. Cinnamyl or allyl group is very suitable for the preparation of monosubstituted derivatives of CD, because these groups contain nonaromatic double bond, which can be widely modified. Peracetylated 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-allyl and 2I -O- and 3I -O-cinnamyl derivatives of -CD mentioned in this thesis were prepared in yields 3.7 - 13 %. Position of allyl and cinnamyl group was determined by 2D NMR techniques. Possibility of derivatization of allyl and cinnamyl derivatives was exemplified by transformation of peracetylated 2I -O-, and 6I -O-allyl and 3I -O-cinanmyl derivatives to peracetylated 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-formylmethyl derivatives via reductive ozonolysis. These aldehydes were oxidized by Jones reagent to 2I -O-, 3I -O-, and 6I -O-carboxymethyl derivatives. Keywords: cyclodextrins, monosubstitution, allyl, cinnamyl, formylmethyl, carboxymethylen_US
uk.file-availabilityV
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ
thesis.grade.codeU
uk.publication-placePrahacs_CZ
uk.thesis.defenceStatusU


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV