Využití NMR při strukturní analýze látek izolovaných z Corydalis cava (Fumariaceae) a Eschscholtzia californica (Papaveraceae)

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Mgr. Hana Dohnalová Konzultant: Doc. PharmDr. Jiří Kuneš, CSc. Název rigorózní práce: Využití NMR při strukturní analýze látek izolovaných z Corydalis cava (Fumariaceae) a Eschscholtzia californica (Papaveraceae) Rigorózní práce je věnována určení struktury neznámých látek. Na Katedře farmaceutické botaniky a ekologie Farmaceutické fakulty v Hradci Králové je úspěšně prováděna izolace alkaloidů z rostlin Corydalis cava z čeledi Fumariaceae a Eschscholtzia californica z čeledi Papaveraceae. Byla izolována celá řada alkaloidů různých strukturních typů. Některé z nich byly předány do Laboratoře struktury a interakcí biologicky aktivních molekul s žádostí o určení jejich struktury. Cílem rigorózní práce byla identifikace tří neznámých vzorků pomocí NMR analýzy. U neznámých sloučenin byla na základě provedených NMR experimentů (1 H - NMR, 13 C - NMR, DEPT, ghmbc, ghsqc, ghmqfcops a dpfgnoe) určena jejich struktura. Ta byla u jedné sloučeniny potvrzena na základě srovnání s údaji uvedenými v literatuře. Zbývající sloučeniny dosud v literatuře popsány nebyly. Identifikované sloučeniny patří mezi isochino- linové alkaloidy. Jedná se o 3-(1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin-1-yl)...

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of inorganic and organic chemistry Candidate: : Mgr. Hana Dohnalová Consultant: Doc. PharmDr. Jiří Kuneš, CSc. Title of Thesis: NMR analysis of the substances isolated from a Corydalis Cava plant (Fumariaceae) and from an Eschscholtzia Californica plant (Papaveraceae) This Rigorous work is dedicated to the determination of the structure of unknown substances. The isolation of alkaloids from a Corydalis Cava plant (Fumariaceae) and from an Eschscholtzia Californica plant (Papaveraceae) is carried out successfully at the Departement of Pharmaceutical Botanic and Ecology of the Pharmaceutical Faculty in Hradec Králové. A large number of alkaloids of several structural types was isolated there. Some of them were passed to the Laboratory of the structure and interaction of the biological aktive molecules along with the request for the structure analysis. The main object of this Rigorous work was the identification of three of unknown subjects by the help of NMR analysis. The structures of unknown substances were identified on the basis of the NMR experiments (1 H - NMR, 13 C - NMR, DEPT, ghmbc, ghsqc, ghmqfcops a dpfgnoe). One structure was confirmed based on the comparison with the data provided in the subject publications....