Show simple item record

Synthesis and Functionalization of 5-Substituted Tetrazoles
dc.contributor.advisorHrabálek, Alexandr
dc.creatorRoh, Jaroslav
dc.date.accessioned2018-10-19T09:30:04Z
dc.date.available2018-10-19T09:30:04Z
dc.date.issued2010
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/35473
dc.description.abstractChemie tetrazolů zaznamenala v posledních desetiletích významný rozmach, který úzce souvisí s využitím tetrazolu ve farmaceutické chemii jako isosterní náhrady karboxylu v molekulách potenciálních či do praxe zavedených léčiv. V rámci této práce byly modifikovány stávající metody přípravy 5-substituovaných tetrazolů použitím mikrovlnné iradiace a úpravou reakčních podmínek a reakčního prostředí. Byla modifikována metoda dle Sharplesse, spočívající v konverzi nitrilů v 5-substituované tetrazoly reakcí s azidem sodným a halogenidem zinečnatým za varu ve vodě. Užitím mikrovlnné iradiace byl významně zkrácen reakční čas za zachování vysokých výtěžků produktů. Dále byla vyvinuta metoda přípravy 5-substituovaných tetrazolů, využívající reakci nitrilu s azidem sodným a triethylamonium-chloridem v polárních aromatických rozpouštědlech v podmínkách mikrovlnné iradiace. Pomocí této metody byly s vysokým výtěžkem za relativně velmi krátké reakční časy připraveny 5-substituované tetrazoly i z nitrilů, které při běžných metodách reagují jen velmi neochotně. Na základě výsledků několika vybraných metod přípravy 5-substituovaných tetrazolů, provedených jak za konvenčního, tak za mikrovlnného ohřevu za totožných reakčních teplot, byl zpochybněn non-termální vliv mikrovln na přípravu 5-substituovaných tetrazolů....cs_CZ
dc.description.abstractIn the last decades, the chemistry of tetrazoles underwent a great expansion, which was closely connected with their usage as an isosteric replacement of carboxylic acid moiety in the molecules of potential or clinically used drugs. In this work, existing methods of the preparation of 5-substituted tetrazoles were modified by utilising microwave irradiation and by changing the reaction conditions and the reaction medium. First, Sharpless synthesis, consisting in the conversion of nitriles into 5-substituted tetrazoles via the reaction of sodium azide and zinc halide in boiling water, was modified. The application of the microwave irradiation decreased reaction time while maintaining high yields of products. Furthermore, a new method for the preparation of 5-substituted tetrazoles was developed, based on the reaction of nitrile with sodium azide and triethylammonium chloride in the polar aromatic solvents under microwave irradiation. By this method, 5-substituted tetrazoles were prepared in high yields in short reaction times from nitriles, including those that react poorly using common methods. Based on the results of several selected methods of the preparation of 5-substituted tetrazoles, carried out under either conventional or microwave heating at the same reaction temperatures, the non-thermal...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titlePříprava a funkcionalizace 5-substituovaných tetrazolůcs_CZ
dc.typedizertační prácecs_CZ
dcterms.created2010
dcterms.dateAccepted2010-09-21
dc.description.departmentKatedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Organic And Bioorganic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId89570
dc.title.translatedSynthesis and Functionalization of 5-Substituted Tetrazolesen_US
dc.contributor.refereePotáček, Milan
dc.contributor.refereeCsöllei, Jozef
dc.identifier.aleph001377999
thesis.degree.namePh.D.
thesis.degree.leveldoktorskécs_CZ
thesis.degree.disciplineBioorganic Chemistryen_US
thesis.degree.disciplineBioorganická chemiecs_CZ
thesis.degree.programOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.programOrganická chemiecs_CZ
uk.thesis.typedizertační prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Organic And Bioorganic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csBioorganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enBioorganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-program.enOrganic Chemistryen_US
thesis.grade.csProspěl/acs_CZ
thesis.grade.enPassen_US
uk.abstract.csChemie tetrazolů zaznamenala v posledních desetiletích významný rozmach, který úzce souvisí s využitím tetrazolu ve farmaceutické chemii jako isosterní náhrady karboxylu v molekulách potenciálních či do praxe zavedených léčiv. V rámci této práce byly modifikovány stávající metody přípravy 5-substituovaných tetrazolů použitím mikrovlnné iradiace a úpravou reakčních podmínek a reakčního prostředí. Byla modifikována metoda dle Sharplesse, spočívající v konverzi nitrilů v 5-substituované tetrazoly reakcí s azidem sodným a halogenidem zinečnatým za varu ve vodě. Užitím mikrovlnné iradiace byl významně zkrácen reakční čas za zachování vysokých výtěžků produktů. Dále byla vyvinuta metoda přípravy 5-substituovaných tetrazolů, využívající reakci nitrilu s azidem sodným a triethylamonium-chloridem v polárních aromatických rozpouštědlech v podmínkách mikrovlnné iradiace. Pomocí této metody byly s vysokým výtěžkem za relativně velmi krátké reakční časy připraveny 5-substituované tetrazoly i z nitrilů, které při běžných metodách reagují jen velmi neochotně. Na základě výsledků několika vybraných metod přípravy 5-substituovaných tetrazolů, provedených jak za konvenčního, tak za mikrovlnného ohřevu za totožných reakčních teplot, byl zpochybněn non-termální vliv mikrovln na přípravu 5-substituovaných tetrazolů....cs_CZ
uk.abstract.enIn the last decades, the chemistry of tetrazoles underwent a great expansion, which was closely connected with their usage as an isosteric replacement of carboxylic acid moiety in the molecules of potential or clinically used drugs. In this work, existing methods of the preparation of 5-substituted tetrazoles were modified by utilising microwave irradiation and by changing the reaction conditions and the reaction medium. First, Sharpless synthesis, consisting in the conversion of nitriles into 5-substituted tetrazoles via the reaction of sodium azide and zinc halide in boiling water, was modified. The application of the microwave irradiation decreased reaction time while maintaining high yields of products. Furthermore, a new method for the preparation of 5-substituted tetrazoles was developed, based on the reaction of nitrile with sodium azide and triethylammonium chloride in the polar aromatic solvents under microwave irradiation. By this method, 5-substituted tetrazoles were prepared in high yields in short reaction times from nitriles, including those that react poorly using common methods. Based on the results of several selected methods of the preparation of 5-substituted tetrazoles, carried out under either conventional or microwave heating at the same reaction temperatures, the non-thermal...en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra organické a bioorganické chemiecs_CZ
thesis.grade.codeP


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV