Studium enantioseparace vybraných substituovaných binaftylů

Abstract

SHRNUTÍ V posledních desetiletích dvacátého století se podařilo objevit mnoho stereoselektivních reakcí, díky kterým jsme schopni synteticky připravit čisté enantiomery řady látek, majících široké využití v nejrůznějších oblastech lidského života. Mezi významné katalyzátory asymetrických reakcí patří deriváty binaftylu. Binaftyly se vyznačují pozoruhodnými vlastnostmi chirálního rozpoznávání pramenícími z jejich chirality a prostorového uspořádání. Většina molekul 1,1'-binaftylu je C2 symetrická se dvěma identickými substitučními skupinami, které bývají často umístěny v polohách 2 a 2'. Chiralita derivátů 1,1'- binaftylu je dána stéricky bráněnou rotací atomů nebo skupin atomů kolem jednoduché vazby binaftylového skeletonu. Cyklodextriny (CD) a polysacharidy jsou přírodní oligomery a polymery, jejichž základními stavebními jednotkami jsou glukosové jednotky. CD a polysacharidy a jejich deriváty byly s úspěchem použity jako chirální stacionární fáze (CSP) pro enantioselektivní separace velkého počtu strukturně odlišných látek. Mezi CSP na bázi polysacharidů vyniká tris(3,5-dimethylfenylkarbamát) celulosy. Kromě přírodních polymerních chirálních selektorů mohou poskytnout srovnatelné separační podmínky zcela syntetické polymery. Nedávno byly připraveny tři nové syntetické polymerní CSP založené na...

Over the last two decades, high-performance liquid chromatography (HPLC) has become one of the most common techniques in chiral separations and has been successfully employed for determination of the optical purity of newly synthesized organic compounds. Binaphthyl derivatives have been extensively used to control many asymmetric processes and have demonstrated outstanding chiral discrimination properties, due to their unique properties derived from their rigidity and spatial arrangement. Most of 1,1'-binaphthyl molecules are C2 symmetric with two identical naphthyl units often substituted in the 2,2'-positions. Chirality of these compounds is caused by restricted rotation of atoms or groups of atoms around the single bond on the binaphthyl skeleton. Cyclodextrins (CDs) and polysaccharides are natural oligomers and polymers, respectively, their basic constituents are glucose units. CDs and polysaccharides and their derivatives have been successfully used as chiral stationary phases (CSPs) in HPLC for enantioselective separation of a wide range of structurally different compounds. Among CSPs based on polysaccharide derivatives, celulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) ones exhibit a very good resolution capability. Besides natural polymeric chiral selectors, purely synthetic polymers can provide...