Biologicky aktivní metabolity rostlin. 3. Alkaloidy Chelidonium majus L. a jejich inhibiční aktivita vůči acetylcholinesteráze

Abstract

Šebestová L.: Biologicky aktivní metabolity rostlin 3. Alkaloidy Chelidonium majus L. a jejich inhibiční aktivita vůči acetylcholinesteráze. Diplomová práce, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové 2010, 68 s. Cílem této práce bylo zpracování výtřepku benzofenanthridinových alkaloidů z Chelidonium majus, izolace alespoň jednoho alkaloidu v čisté formě a stanovení jeho anticholinesterázové, antiprotozoální a antioxidační aktivity. V rámci této práce byly z daného výtřepku pomocí sloupcové chromatografie izolovány dva alkaloidy. První izolovaná látka byla označena jako LŠ1 a na základě NMR a MS studií identifikována jako stylopin. Druhá látka LŠ2 byla stejným způsobem identifikována jako chelidonin. Oba izolované alkaloidy byly podrobeny studii inhibice lidské erytrocytární acetylcholinesterázy a lidské sérové butyrylcholinesterázy. U stylopinu byly stanoveny hodnoty: IC50 (AChE) = 114 ± 2,9 µM, IC50 (BuChE) = >1000 µM. Tyto hodnoty jsou výrazně vyšší nežli u použitého standartu a proto se nepředpokládá jeho budoucí využití v terapii Alzheimerovy choroby. U chelidoninu byly stanoveny tyto hodnoty: IC50 (AChE) = 26,84 ± 1,2 µM, IC50 (BuChE) = 31,86 ± 1,4 µM. Zajímavá je především jeho aktivita vůči BuChE, která je...

Šebestová L.: Biologically active metabolites of plants. 3. Alkaloids from Chelidonium majus L. and their inhibiting activity to acetylcholinesterase. Diploma thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2010, 68 p. The thesis aims to process the shake-out of benzophenanthridine alkaloids, of Chelidonium majus, to isolate at least one alkaloid in pure form; consequently the thesis aims to give exact figures for the anti-cholinesterase, anti-protozoal a antioxidant activity of the alkaloid. The method of column chromatography was used to isolate the two alkaloids of the shake-out. The isolated substances were labelled LŠ1 and LŠ2 respectively. The identification of the substances as stylopine.and chelidonine respectively, was based on NMR and MS studies. Both isolated alkaloids were subjected to inhibition study with respect to human erytrocytal acetylcholinesterase and human seral butyrylcholinesterase. Stylopin showed the following set of results: IC50 (AChE) = 114 ± 2.9 µM, IC50 (BuChE) = >1000 µM. The results being considerably higher in comparison with the standard used, no further usage for the treatment of Alzheimer's disease is expected. Chelidonine showed the following set of results: IC50 (AChE)...