Synthesis of model water-soluble azaphthalocyanine fluorescence quencher

Abstract

Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova v Praze Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Ljiljana Subara Syntéza modelového ve vodě rozpustného zhášeče fluorescence na bázi azaftalocyaninu Azaftalocyaniny (AzaPc) nebo tetrapyrazinoporfyraziny a jejich substituované deriváty byly v posledních letech zkoumány jako potenciální terapeutika ve fotodynamické terapii, jako barviva, katalyzátory, tekuté krystaly, materiály s nelineárními optickými vlastnostmi a také jako fluorofory emitující v červené oblasti. Zhášení fluorescence je obecně proces, při kterém dochází ke snížení intensity fluroescence látky. Azaftalocyaninové zhášeče jsou syntetická barviva, která snižují fluorescenci fluoroforů absorpcí energie v široké oblasti vlnových délek a uvolňují přijatou energii neradiačními procesy. Pro zhášení, musejí být AzaPc v těsné blízkosti s fluoroforem. V této práci popisujeme přístupy využité při syntézách AzaPc a způsoby jak zvýšit zhášecí schopnosti při zachování dobré rozpustnosti ve vodě. Byly připraveny látky, které byly rozpustné ve vodě ve formě hydrochloridu a neagregované, ale pouze s nízkou schopností zhášet navíc ke komplikovaným možnostem čištění. Pro zhášení byla navržena další látky, obsahující aminoskupinu místo methylu, ale ani zde se nepodařilo úspěšně je vyčistit....

1 Abstract Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Charles University in Prague Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Ljiljana Subara Synthesis of Model Water-Soluble Azaphthalocyanine Fluorescence Quencher Azaphthalocyanine (AzaPc) or tetrapyrazinoporphyrazine as they are often termed in literature, and its substituted derivatives have been investigated extensively for applications as photodynamic therapeutics, dyes, catalysts, liquid crystals, non-linear optical materials and as a red fluorophore. Quenching in general is a process that decreases the fluorescence of another compound. Azaphthalocyanine quenchers are synthetic dyes that decrease fluorescence by absorbing energy over a wide range of wavelengths to dissipate their absorbed energy as non fluorescence. However, in order to do so they must remain in close contact with the fluorescent compound. In this work, we describe the approaches used for the synthesis of azaphthalocyanines (AzaPc) and ways to increasing quenching properties while attaining water solubility. We synthesized a compound which had water solubility as a hydrochloride and no aggregation, however it lacked sufficient quenching properties, and remained difficult to purify on TLC. For improvement of quenching an alternative precursor substituted with a tertiary amine...