Izolácia alkaloidov z Narcissus poeticus recurvus a ich biologická aktivita II

Abstract

Author: Erika Šrámková Title of the Thesis: Isolation of alkaloids from Narcissus poeticus recurvus and their biological activity II University: Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Supervisor: PharmDr. Rudolf Vrabec, Ph.D. In this study, three pre-prepared fractions of the alkaloid extract from the bulbs of Narcissus poeticus var. recurvus were processed. Using preparative TLC chromatography, four alkaloid compounds were successfully isolated, including the known alkaloids galantamine and lycorine, as well as two previously undescribed alkaloids of the lycorine and montanine type. Their structures were confirmed by analytical methods such as NMR, GC-MS, HRMS, and optical rotation determination. The inhibitory activity of the new alkaloids against human AChE and BuChE was evaluated using Ellman's method, and none of the compounds exhibited significant inhibitory effects (IC₅₀ > 100 μM). Both new compounds were characterized at the level of constitution; their absolute configurations were not determined. Despite the absence of cholinesterase inhibition, their identification broadens the diversity of Amaryllidaceae alkaloids and provides a basis for subsequent studies of stereochemistry and other biological activities beyond...

Spracovateľ: Erika Šrámková Názov diplomovej práce: Izolácia alkaloidov z Narcissus poeticus recurvus a ich biologická aktivita II Univerzita: Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmakognózie a farmaceutickej botaniky Školiteľ: PharmDr. Rudolf Vrabec, Ph.D. V tejto práci boli spracované tri predom pripravené frakcie alkaloidného extraktu z cibúľ rastliny Narcissus poeticus var. recurvus. Pomocou preparatívnej TLC chromatografie sa podarilo izolovať štyri alkaloidné zlúčeniny, medzi ktoré patrili známe zlúčeniny galantamín a lykorín a dve doteraz nepopísané alkaloidy lykorínového a montanínového typu. Ich štruktúra bola overená analytickými metódami, ako sú NMR, GC-MS, HRMS a stanovenie optickej otáčavosti. Testovanie inhibičnej aktivity nových alkaloidov voči ľudskej AChE a BuChE bolo vykonané pomocou Ellmanovej metódy, pričom žiadna z látok nevykázala významný inhibičný účinok (IC50 > 100 μM). Obe nové zlúčeniny boli charakterizované na úrovni konštitúcie; absolútna konfigurácia nebola stanovená. Napriek absencii inhibície voči cholínesterázam ich identifikácia rozširuje diverzitu amarylkovitých alkaloidov a poskytuje východisko pre následné štúdie stereochémie a ďalších biologických aktivít mimo AChE/BuChE.