Elektrochemické vlastnosti vybraných psychoaktivních látek

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá elektrochemií a spektroelektrochemií třech nových psychoaktivních látek (NPS). Návykové látky bývají snadno dostupné, protože nejsou regulovány aktuální legislativou. Vzhledem k obrovskému množství různých derivátů je není snadné identifikovat v organismu. Byly studovány tři zástupci nových psychoaktivních látek, dva stimulanty (3-fluorfenmetrazin - 3-FPM, 4-methylpentedron - 4-MPD) a jeden derivát fentanylu (m-fluormethoxyacetyl fentanyl - FMAcF). Během biotransformace dochází často k oxidaci nebo redukci, proto byly studovány elektrochemické vlastnosti těchto látek. Cílem bylo určit první meziprodukty redoxních procesů těchto látek a určit možné reakční schéma, mezi které se řadí proces přenosu elektronu spolu s chemickou reakcí. Dále také navrhnout redoxní mechanismus. Elektrochemické vlastnosti byly studovány pomocí cyklické voltametrie za použití elektrody ze skelného uhlíku jako pracovní elektrody. Látka 3-FPM a FMAcF se oxidují v dostupném rozmezí potenciálů, 4-MPD se oxiduje i redukuje. Všechny látky vykazují reakční schéma ECE. UV/Vis spektroelektrochemie ukázala vznik reakčních meziproduktů. Infračervená spektroelektrochemie a elektrolýza s následnou analýzou pomocí HPLC s detektorem diodového pole, případně HPLC-MS/MS výrazně přispěly k objasnění redoxních...

This Diploma Thesis focuses on the electrochemistry and spectroelectrochemistry of three new psychoactive substances (NPS). These compounds are easily accessible on the market and they are not regulated by current legislation. Due to the huge amount of these drugs it is difficult to identify them in human organism. Three representatives of new psychoactive substances were studied: two stimulants (3-fluorophenmetrazine, 3-FPM and 4-methylpentedrone, 4-MPD) and one of the fentanyl derivatives (FMAcF, m-fluoro methoxyaceyl fentanyl). Drugs often undergo oxidation or reduction during biotransformation in human organism therefore the electrochemical behaviour was studied. The main goal of this work was to determine the initial intermediates of redox processes, clarify reaction scheme (including electron transfer coupled with chemical reaction) and suggest the redox mechanism. The electrochemical properties were studied using cyclic voltammetry with a glassy carbon electrode as a working electrode. The compounds 3-FPM and FMAcF were oxidized within the available potential window and 4-MPD was both reduced and oxidized. The reaction scheme of all compounds was found to be ECE. UV/Vis spectroelectrochemistry revealed the formation of reaction intermediates. Infrared spectroelectrochemistry and...