Využití N-heterocyklických karbenů v enantioselektivních cykloadičních reakcích

Abstract

This diploma thesis deals with selected enantioselective cycloaddition reactions catalyzed by N-heterocyclic carbenes. First, we focused on studying the [4+3] cycloaddition reaction. Non-commercial ketimines were prepared as starting materials for the model reaction. Subsequently, the reaction between ketimines and salicylaldehyde was studied, where, despite all efforts, preparing the desired product was impossible. Furthermore, the [3+3] cyclization reaction was studied. Aminopyrazole and substituted α-bromenals were prepared for these purposes. However, while optimizing this reaction, the same concept was published. Finally, our attention was focused on the [3+2] cycloaddition reaction between α-bromenals and hydrazides derived from oxalic acid esters. Here, the reaction conditions were optimized, and the substrate scope was subsequently studied.

Tato diplomová práce se zabývá vybranými enantioselektivními cykloadičními reakcemi, které jsou katalyzované N-heterocyklickými karbeny. Nejprve jsem se zaměřila na studium [4+3] cykloadiční reakce. Jako první byly připraveny komerčně nedostupné ketiminy jako výchozí látky pro navrženou reakci. Druhým reakčním partnerem, který zde vystupuje je salicylaldehyd. Následně byla provedena optimalizace reakčních podmínek, kde se ani přes veškeré snahy nepodařilo připravit požadovaný produkt. Dále byla studována [3+3] cyklizační reakce. Pro tyto účely byly připraveny aminopyrazol a substituované α-bromenaly. Avšak v průběhu optimalizace této reakce došlo k publikování stejného konceptu jinou výzkumnou skupinou. Na závěr se naše pozornost zaměřila na [3+2] cykloadiční reakci α-bromenalů a hydrazidů odvozených od esterů kyseliny šťavelové. Zde byla provedena optimalizace reakčních podmínek a následně byl také studován rozsah modelové reakce.