Show simple item record

Synthesis of unsymmetrical derivatives of azaphthalocyanines VI.
dc.contributor.advisorZimčík, Petr
dc.creatorVáchová, Lenka
dc.date.accessioned2017-04-12T10:10:19Z
dc.date.available2017-04-12T10:10:19Z
dc.date.issued2008
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/17296
dc.description.abstractSYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ VI. Váchová Lenka Cílem bylo nalézt nejvhodnější postup syntézy azaftalocyaninů (AzaPc) s různým počtem dusíkatých substituentů na periferii. Cyklizací prekurzoru 5-(terc-butylsulfanyl)-6- (diethylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril (1) s jednou terc-butylsulfanylovou a jednou diethylaminovou skupinou vznikl zinečnatý komplex (2) složený ze čtyř jednotek tohoto prekurzoru. Jeho Rf hodnota se pohybovala okolo hodnot symetrického 2,3,9,10,16,17,23,24- oktakis(terc-butylsulfanyl))-1,4,8,11,15,18,22,25-(oktaaza)ftalocyaninatozinečnatého komplexu, což by znemožnilo jejich izolaci ze směsi. Dvoustupňovou syntézou byl připraven více hydrofilní prekurzor 5-(terc-butylsulfanyl)-6-(2-hydroxyethylmethylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril (6) pro následnou cyklizaci. Při jeho syntéze vznikl také vedlejší produkt s novým morfolinovým kruhem 4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrazino[2,3-b][1,4]oxazin-6,7-dikarbonitril (5). K cyklizaci prekurzoru s bezvodým octanem zinečnatým v prostředí bezvodého dimethylformamidu nedošlo. Vzhledem k tomu, že u bezkovovýh derivátů podobných látek dochází k výrazným rozdílům v Rf hodnotách, byly k cyklizaci metodou statistické kondenzace použity dva vhodné prekurzory - 5,6-(terc-butylsulfanyl)-2,3-dikarbonitril (7) a (1) v molárním poměru 1:1. V prostředí...cs_CZ
dc.description.abstractSYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DERIVATES OF AZAPHTALOCYANINES VI. Vachova Lenka Aim of the work was to find optimal synthesis of azaphtalocyanines (AzaPcs) with different number of nitrogen-containing peripheral substituents. Zinc complexes (2) of AzaPc of tetrapyrazinoporphyrazine type were prepared by cyclization of precursor 5-(tert-butylsulfanyl)- 6-(diethylamine)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (1). Its Rf value corresponded exactly to the symmetrical 2,3,9,10,16,17,23,24 oktakis(tert-butylsulfanyl))-1,4,8,11,15,18,22,25- (octaaza)phtalocyaninato zinc(II) complex and they will not be isolatable from statistical mixture in future. Therefore, more polar precursor 5-(tert-butylsulfanyl)-6-(2- hydroxyethylmethylamine)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (6) was synthesized for tetramerisation. Side product containing new morpholine ring was also isolated - 4-methyl-3,4-dihydro-2H- pyrazino[2,3-b][1,4]oxazine-6,7-dicarbonitrile (5) during preparation of (6). The cyclization of (6) in anhydrous zinc acetate and anhydrous dimethylformamide was unsuccessful. Serendipitously, we have uncovered that metal-free derivatives similar to my differ in Rf values. Therefore, mixture of 15 magnesium phtalocyanines complexes (8-22) including their isomers was obtained from the statistical synthesis of...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza nesymetrických derivátů azaftalocyaninů VI.cs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2008
dcterms.dateAccepted2008-09-04
dc.description.departmentKatedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId18208
dc.title.translatedSynthesis of unsymmetrical derivatives of azaphthalocyanines VI.en_US
dc.contributor.refereeKopecký, Kamil
dc.identifier.aleph001384384
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csSYNTÉZA NESYMETRICKÝCH DERIVÁTŮ AZAFTALOCYANINŮ VI. Váchová Lenka Cílem bylo nalézt nejvhodnější postup syntézy azaftalocyaninů (AzaPc) s různým počtem dusíkatých substituentů na periferii. Cyklizací prekurzoru 5-(terc-butylsulfanyl)-6- (diethylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril (1) s jednou terc-butylsulfanylovou a jednou diethylaminovou skupinou vznikl zinečnatý komplex (2) složený ze čtyř jednotek tohoto prekurzoru. Jeho Rf hodnota se pohybovala okolo hodnot symetrického 2,3,9,10,16,17,23,24- oktakis(terc-butylsulfanyl))-1,4,8,11,15,18,22,25-(oktaaza)ftalocyaninatozinečnatého komplexu, což by znemožnilo jejich izolaci ze směsi. Dvoustupňovou syntézou byl připraven více hydrofilní prekurzor 5-(terc-butylsulfanyl)-6-(2-hydroxyethylmethylamino)pyrazin-2,3-dikarbonitril (6) pro následnou cyklizaci. Při jeho syntéze vznikl také vedlejší produkt s novým morfolinovým kruhem 4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrazino[2,3-b][1,4]oxazin-6,7-dikarbonitril (5). K cyklizaci prekurzoru s bezvodým octanem zinečnatým v prostředí bezvodého dimethylformamidu nedošlo. Vzhledem k tomu, že u bezkovovýh derivátů podobných látek dochází k výrazným rozdílům v Rf hodnotách, byly k cyklizaci metodou statistické kondenzace použity dva vhodné prekurzory - 5,6-(terc-butylsulfanyl)-2,3-dikarbonitril (7) a (1) v molárním poměru 1:1. V prostředí...cs_CZ
uk.abstract.enSYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL DERIVATES OF AZAPHTALOCYANINES VI. Vachova Lenka Aim of the work was to find optimal synthesis of azaphtalocyanines (AzaPcs) with different number of nitrogen-containing peripheral substituents. Zinc complexes (2) of AzaPc of tetrapyrazinoporphyrazine type were prepared by cyclization of precursor 5-(tert-butylsulfanyl)- 6-(diethylamine)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (1). Its Rf value corresponded exactly to the symmetrical 2,3,9,10,16,17,23,24 oktakis(tert-butylsulfanyl))-1,4,8,11,15,18,22,25- (octaaza)phtalocyaninato zinc(II) complex and they will not be isolatable from statistical mixture in future. Therefore, more polar precursor 5-(tert-butylsulfanyl)-6-(2- hydroxyethylmethylamine)pyrazine-2,3-dicarbonitrile (6) was synthesized for tetramerisation. Side product containing new morpholine ring was also isolated - 4-methyl-3,4-dihydro-2H- pyrazino[2,3-b][1,4]oxazine-6,7-dicarbonitrile (5) during preparation of (6). The cyclization of (6) in anhydrous zinc acetate and anhydrous dimethylformamide was unsuccessful. Serendipitously, we have uncovered that metal-free derivatives similar to my differ in Rf values. Therefore, mixture of 15 magnesium phtalocyanines complexes (8-22) including their isomers was obtained from the statistical synthesis of...en_US
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.identifier.lisID990013843840106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV