Show simple item record

Synthesis of antimicrobial active anilides and their sulphur analogues
dc.contributor.advisorVinšová, Jarmila
dc.creatorOktábec, Zbyněk
dc.date.accessioned2017-04-11T12:19:19Z
dc.date.available2017-04-11T12:19:19Z
dc.date.issued2008
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/16261
dc.description.abstractUNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA ANORGANICKÉ A ORGANICKÉ CHEMIE Diplomová práce Syntéza antimikrobiálně aktivních anilidů a jejich sirných analogů Zbyněk Oktábec Zavedení terc-butylových skupin do molekuly benzoxazolů vede ke zvýšení lipofility a tím i snazší penetraci lipoidní mykobakteriální stěnou. Z námi připravené série 5,7-di-terc- butyl-benzoxazolů substituovaných v poloze 2 aromatickým substituentem vykázalo několik derivátů 100-90 % aktivitu v koncentraci 6,25 μg/ml vůči Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Protože se benzoxazoly metabolicky pravděpodobně otevírají, je cílem tohoto příspěvku příprava substituovaných N-(3,5-di-terc-butyl-2- hydroxyphenyl)benzamidů a pyridinkarboxamidů, jejich tzv. "otevřených forem", které mohou být rovněž považovány za "převrácené salicylanilidy", u nichž byla také nalezena významná antituberkulotická aktivita. Syntéza analogů nejúčinnějších benzoxazolů vycházela z 2-amino-3,5-di-terc-butylfenolu, který byl připraven reakcí 3,5-di-terc-butyl-1,2-benzochinonu s amoniakem a následnou redukcí chinoniminu. Takto získaný DTB-aminofenol byl kondenzován s příslušnými aromatickými či heteroaromatickými kyselinami za přídavku PCl3 v chlorbenzenu. Poměrně dlouhá reakční doba vedla ke zvyšování podílu barevných vedlejších...cs_CZ
dc.description.abstractCHARLES UNIVERSITY IN PRAGUE PHARMACEUTICAL FACULTY IN HRADEC KRÁLOVÉ DEPARTMENT OF ANORGANIC AND ORGANIC CHEMISTRY Diploma Thesis Synthesis Of Antimicrobial Active Anilides and Their Sulphur Analogues Zbyněk Oktábec Implementation of tert-butyl group into the molecule of benzoxazoles leads to enhancement of lipophility and therefore better penetration through lipoid mycobacterial cell-wall. Several derivates had shown 100-90 % activity in concentration 6,25 μg/ml against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in our series of 5,7-di-tert-butyl-benzoxazoles substituted in position No. 2 with aromatic substituent. Metabolism of benzoxazoles probably includes the opening of their structure. The goal of this thesis is to synthesize substituted N-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzamides and pyridinecarboxamides, their so-called "open forms". These structures could be also considered as "reversed salicylanilides" which have also a significant antitubercular activity. The first step of the synthesis of these analogues is preparation of 2-amino-3,5-di-tert- butylphenol. It was prepared by reaction of 3,5-di-tert-butylbenzo-1,2-quinone with ammonia and following reduction by NaBH4. Resulting DTB-aminophenol has been condensed with appropriate aromatic or heteroaromatic acids, while PCl3 in chlorobenzene was...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza antimikrobiálně aktivních anilidů a jejich sirných analogůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2008
dcterms.dateAccepted2008-06-04
dc.description.departmentKatedra anorganické a organické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Inorganic And Organic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId17926
dc.title.translatedSynthesis of antimicrobial active anilides and their sulphur analoguesen_US
dc.contributor.refereeMacháček, Miloš
dc.identifier.aleph000976902
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Inorganic And Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csUNIVERZITA KARLOVA V PRAZE FARMACEUTICKÁ FAKULTA V HRADCI KRÁLOVÉ KATEDRA ANORGANICKÉ A ORGANICKÉ CHEMIE Diplomová práce Syntéza antimikrobiálně aktivních anilidů a jejich sirných analogů Zbyněk Oktábec Zavedení terc-butylových skupin do molekuly benzoxazolů vede ke zvýšení lipofility a tím i snazší penetraci lipoidní mykobakteriální stěnou. Z námi připravené série 5,7-di-terc- butyl-benzoxazolů substituovaných v poloze 2 aromatickým substituentem vykázalo několik derivátů 100-90 % aktivitu v koncentraci 6,25 μg/ml vůči Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Protože se benzoxazoly metabolicky pravděpodobně otevírají, je cílem tohoto příspěvku příprava substituovaných N-(3,5-di-terc-butyl-2- hydroxyphenyl)benzamidů a pyridinkarboxamidů, jejich tzv. "otevřených forem", které mohou být rovněž považovány za "převrácené salicylanilidy", u nichž byla také nalezena významná antituberkulotická aktivita. Syntéza analogů nejúčinnějších benzoxazolů vycházela z 2-amino-3,5-di-terc-butylfenolu, který byl připraven reakcí 3,5-di-terc-butyl-1,2-benzochinonu s amoniakem a následnou redukcí chinoniminu. Takto získaný DTB-aminofenol byl kondenzován s příslušnými aromatickými či heteroaromatickými kyselinami za přídavku PCl3 v chlorbenzenu. Poměrně dlouhá reakční doba vedla ke zvyšování podílu barevných vedlejších...cs_CZ
uk.abstract.enCHARLES UNIVERSITY IN PRAGUE PHARMACEUTICAL FACULTY IN HRADEC KRÁLOVÉ DEPARTMENT OF ANORGANIC AND ORGANIC CHEMISTRY Diploma Thesis Synthesis Of Antimicrobial Active Anilides and Their Sulphur Analogues Zbyněk Oktábec Implementation of tert-butyl group into the molecule of benzoxazoles leads to enhancement of lipophility and therefore better penetration through lipoid mycobacterial cell-wall. Several derivates had shown 100-90 % activity in concentration 6,25 μg/ml against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in our series of 5,7-di-tert-butyl-benzoxazoles substituted in position No. 2 with aromatic substituent. Metabolism of benzoxazoles probably includes the opening of their structure. The goal of this thesis is to synthesize substituted N-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)benzamides and pyridinecarboxamides, their so-called "open forms". These structures could be also considered as "reversed salicylanilides" which have also a significant antitubercular activity. The first step of the synthesis of these analogues is preparation of 2-amino-3,5-di-tert- butylphenol. It was prepared by reaction of 3,5-di-tert-butylbenzo-1,2-quinone with ammonia and following reduction by NaBH4. Resulting DTB-aminophenol has been condensed with appropriate aromatic or heteroaromatic acids, while PCl3 in chlorobenzene was...en_US
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ
dc.identifier.lisID990009769020106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV