Show simple item record

Synthesis of Precursors for Biologically Active Lactones I
dc.contributor.advisorKučerová, Marta
dc.creatorBémová, Hana
dc.date.accessioned2017-04-11T11:52:08Z
dc.date.available2017-04-11T11:52:08Z
dc.date.issued2008
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/16133
dc.description.abstractUniverzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv SYNTÉZA PREKURSORŮ BIOLOGICKY AKTIVNÍCH LAKTONŮ I. Diplomová práce Hana Bémová Řada nenasycených pětičetných laktonů charakteru 2,5-dihydrofuran-2-onů vykazuje značnou biologickou aktivitu, působí například cytotoxicky, fungicidně nebo antivirově. Teoretická část této diplomové práce shrnuje antineoplasticky účinné syntetické deriváty 2,5-dihydrofuran-2-onů. V rámci experimentální části byly připraveny dva nové methyl-(Z)- a dva methyl- (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4-ynoáty, a to Sonogashirovými couplingy dihalogenovaných methylesterů kyseliny prop-2-enové (E- i Z- isomery vznikly bromací methyl-propiolátu) s arylethyny - fenylacetylenem a 4­ethynyl­N,N­dimethylanilinem. Tyto reakce poskyto-valy kromě nežádoucího produktu homocouplingu β-monoalkynylované produkty. Při reakcích obou isomerů s dvojnásobným množstvím fenylacetylenu vznikal navíc dialkynylovaný produkt ve vysokém výtěžku (okolo 90 %). Všechny nasyntetizované látky mohou sloužit jako prekursory pro další sloučeniny. Kyseliny připravené hydrolýzou methyl-(E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4- ynoátů budou použity k laktonizaci na 5-alkyliden-2,5-dihydrofuran-2-ony. Finální sloučeniny, obsahující γ-butyrolaktonovou jednotku, pak budou hodnoceny na...cs_CZ
dc.description.abstractCharles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control SYNTHESIS OF PRECURSORS FOR BIOLOGICALLY ACTIVE LACTONES I. Diploma Thesis Hana Bemova A number of unsaturated five membered lactones from the family of 2,5-dihydrofuran-2- ones exert high biological activity, effecting cytotoxic, antifungal or antiviral, for example. The search of this diploma thesis resumes synthetic derivates of 2,5-dihydrofuran-2-ones with antineoplastic activity. Within this project two novel methyl (Z)- and two methyl (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4- ynoates were prepared by Sonogashira couplings methyl dihalogenpropiolates (E- and Z-isomers were developed by bromination of methyl propiolate) with arylethynes - phenylacetylene and 4­ethynyl­N,N­dimethylaniline. Apart from the side product of homocoupling, β-monoalkynylated products were obtained in these reactions. A dialkynylated product was isolated in high yield (about 90 %) from the reaction with double phenylacetylene. All prepared substances can serve as precursors for various other coumpounds. The acids prepared by hydrolysis of methyl (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4-ynoates will be used for the lactonization into 5-alkyliden-2,5-dihydrofuran-2-ones. The target compounds containing group of γ-butyrolactone will...en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza prekursorů biologicky aktivních laktonů Ics_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2008
dcterms.dateAccepted2008-06-02
dc.description.departmentKatedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId18190
dc.title.translatedSynthesis of Precursors for Biologically Active Lactones Ien_US
dc.contributor.refereeZimčík, Petr
dc.identifier.aleph001384374
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Controlen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csUniverzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv SYNTÉZA PREKURSORŮ BIOLOGICKY AKTIVNÍCH LAKTONŮ I. Diplomová práce Hana Bémová Řada nenasycených pětičetných laktonů charakteru 2,5-dihydrofuran-2-onů vykazuje značnou biologickou aktivitu, působí například cytotoxicky, fungicidně nebo antivirově. Teoretická část této diplomové práce shrnuje antineoplasticky účinné syntetické deriváty 2,5-dihydrofuran-2-onů. V rámci experimentální části byly připraveny dva nové methyl-(Z)- a dva methyl- (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4-ynoáty, a to Sonogashirovými couplingy dihalogenovaných methylesterů kyseliny prop-2-enové (E- i Z- isomery vznikly bromací methyl-propiolátu) s arylethyny - fenylacetylenem a 4­ethynyl­N,N­dimethylanilinem. Tyto reakce poskyto-valy kromě nežádoucího produktu homocouplingu β-monoalkynylované produkty. Při reakcích obou isomerů s dvojnásobným množstvím fenylacetylenu vznikal navíc dialkynylovaný produkt ve vysokém výtěžku (okolo 90 %). Všechny nasyntetizované látky mohou sloužit jako prekursory pro další sloučeniny. Kyseliny připravené hydrolýzou methyl-(E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4- ynoátů budou použity k laktonizaci na 5-alkyliden-2,5-dihydrofuran-2-ony. Finální sloučeniny, obsahující γ-butyrolaktonovou jednotku, pak budou hodnoceny na...cs_CZ
uk.abstract.enCharles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control SYNTHESIS OF PRECURSORS FOR BIOLOGICALLY ACTIVE LACTONES I. Diploma Thesis Hana Bemova A number of unsaturated five membered lactones from the family of 2,5-dihydrofuran-2- ones exert high biological activity, effecting cytotoxic, antifungal or antiviral, for example. The search of this diploma thesis resumes synthetic derivates of 2,5-dihydrofuran-2-ones with antineoplastic activity. Within this project two novel methyl (Z)- and two methyl (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4- ynoates were prepared by Sonogashira couplings methyl dihalogenpropiolates (E- and Z-isomers were developed by bromination of methyl propiolate) with arylethynes - phenylacetylene and 4­ethynyl­N,N­dimethylaniline. Apart from the side product of homocoupling, β-monoalkynylated products were obtained in these reactions. A dialkynylated product was isolated in high yield (about 90 %) from the reaction with double phenylacetylene. All prepared substances can serve as precursors for various other coumpounds. The acids prepared by hydrolysis of methyl (E)-5-aryl-2-brompent-2-en-4-ynoates will be used for the lactonization into 5-alkyliden-2,5-dihydrofuran-2-ones. The target compounds containing group of γ-butyrolactone will...en_US
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčivcs_CZ
dc.identifier.lisID990013843740106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV