Separace chirálních kapalných krystalů

Abstract

Středem zájmu této bakalářské práce jsou enantioseparace vybraných termotropních chirálních tyčinkovitých kapalných krystalů za použití techniky ultra-vysokoúčinné kapalinové chromatografie na chirální stacionární fázi v reverzním modu. Studované chirální kapalné krystaly jsou mezogeny tvořící smektickou mezofázi, mezi sebou se liší chemickou strukturou (délkami alkylových řetězců, substituenty) a mají chirální centrum odvozené od dvou látek - 2-oktanolu a kyseliny mléčné. Bakalářská práce se zabývá testováním enantioselektivního potenciálu nové UHPLC kolony Chiralpak IB-U s tris(3,5-dimethylfenylkarbamátem) celulózy jako chirálním selektorem. Provádí se optimalizace chromatografických podmínek, tj. teploty a rychlosti průtoku mobilní fáze. Jako mobilní fáze se používají acetonitril, methanol, ethanol a deionizována voda v různých poměrech. Posuzuje se vliv struktury kapalných krystalů (přítomnost a pozice atomů fluoru na benzenovém jádře, délka alkyloxylového řetězce, povaha chirálního centra) na průběh separací, tedy na retenci, enantioselektivitu a rozlišení. Výsledky se porovnávají s publikovanými daty podobných studií, a tak se diskutuje vliv stacionární fáze na uvažované enantioseparace. Klíčová slova: ultra-vysokoúčinná kapalinová chromatografie, chirální kapalné krystaly, separace...

This bachelor thesis focuses on the enantioseparation of selected thermotropic chiral rod- shaped liquid crystals using ultra-high-performance liquid chromatography on a chiral stationary phase working in a reverse mode. The studied chiral liquid crystals are mesogens that form a smectic mesophase. They differ in chemical structure (lengths of alkyl chains, substituents) and have a chiral center derived from two substances - 2-octanol and lactic acid. The current study consists of testing the enantioselective potential of a new UHPLC column Chiralpak IB-U with tris (3,5-dimethyl phenyl carbamate) cellulose as a chiral selector. The optimization of the chromatographic conditions, i.e., temperature and mobile phase flow rate, is performed. Acetonitrile, methanol, ethanol, and deionized water in various ratios are used as mobile phases. The influence of the structure of liquid crystals (namely the presence and the position of fluorine atoms on the benzene nucleus, length of the alkyl chain, nature of the chiral center) on the course of separations, i.e., on retention, enantioselectivity, and resolution, is assessed. The results are compared with published data from similar studies. The influence of the stationary phase on the enantioseparations of interest is discussed. Keywords: ultra-high...