Alkaloidy Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita.

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany Candidate: Mgr. Eliška Kohelová Supervisor: prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Title of Doctoral Thesis: Alkaloids of Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): isolation, structure identification, biological activity. Key words: Amaryllidaceae alkaloids, Zephyranthes, Alzheimer's disease, AChE, BuChE, POP, oncological diseases Zephyranthes citrina Baker was chosen, based on result of previous screening study and literatury research, for detailed phytochemical work for the purpose of isolation of the widest range of AAs. From 35 kg of fresh bulbs was obtained 151 g of purified alkaloidal extract, which was processed using column chromatography to almost 700 fractions. These fractions were connected into 27 subfractions, which were processed by liquid-liquid extraction, flash chromatography, preparative TLC and crystallization. Finally, 27 pure alkaloids were isolated. All compounds were identified by MS (EI, ESI), HRMS, 1D- and 2D-NMR, CD, optical rotation and by comparison with literature data. Seven compounds were identified as new undescribed alkaloids (6α-ethoxyhippeastidine, 10-deoxy-6α-ethoxyhippeastidine, narcieliine, zephyjanine, zephycitrine I, 7-ethoxy-10-methoxy-1-methyllycorenane-9-ol a zephycitrin...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky Kandidát: Mgr. Eliška Kohelová Školitel: prof. Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Název disertační práce: Alkaloidy Zephyranthes citrina (Amaryllidaceae): izolace, strukturní identifikace, biologická aktivita. Klíčová slova: Amaryllidaceae alkaloidy, Zephyranthes, Alzheimerova choroba, AChE, BuChE, POP, GSK-3β, nádorová onemocnění Rostlina Zephyranthes citrina Baker byla na základě screeningové studie a literární rešerše vybrána pro podrobnou fytochemickou práci za účelem zisku co nejširšího spektra Amaryllidaceae alkaloidů. Z 35 kg čerstvých cibulí bylo získáno 151 g přečištěného alkaloidního extraktu, který byl rozdělen pomocí sloupcové chromatografie na téměř 700 frakcí. Tyto frakce byly na základě kontrolní TLC spojeny do 21 podfrakcí, z nichž bylo pomocí extrakce kapalina-kapalina, flash chromatografie, preparativní TLC a krystalizace izolováno 27 alkaloidů. Všechny látky byly identifikovány pomocí MS (EI, ESI), HRMS, 1D- a 2D-NMR, CD, optické otáčivosti a porovnáním dat s literaturou. U sedmi z nich se jednalo o nové dosud nepopsané struktury (6α-ethoxyhippeastidin, 10-deoxy-6α- ethoxyhippeastidin, narcieliin, zephyjanin, zephycitrin I, 7-ethoxy-10-methoxy-1- methyllykorenan-9-ol a zephycitrin II). Všechny...