Show simple item record

Modifikované nukleosidové deriváty pyrimido[4,5-b]indolu
dc.contributor.advisorHocek, Michal
dc.creatorKonč, Juraj
dc.date.accessioned2017-06-01T08:37:15Z
dc.date.available2017-06-01T08:37:15Z
dc.date.issued2016
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/1328
dc.description.abstractByly vyvinuty syntézy dvou sérií pyrimido[4,5-b]indolových nukleosidů modifikoványch v poloze 2'. Syntetický postup byl založen na transformaci 2'-hydroxylové skupiny 3',5'-chráněného ribonukleosidu. Klíčový intermediát byl připraven stereoselektivní glykosylací pomocí aniontu známé 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indolové nukleobáze a 2,3-O-isopropyliden-5-O-TBS-chráněné halogenosy, následované deprotekcí v kyselém prostředí a chráněním 3'- a 5'-hydroxylových skupin Markiewiczovým reagentem. Pyrimidoindolový arabinonukleosid byl připraven sekvencí oxidace-redukce 2'-hydroxy stereogenního centra. Syntéza pyrimidoindolového 2'-deoxy-2'-fluororibonukleosidu byla završena stereoselektivní SN2 fluorací THP-chráněného arabinosidu a následnou deprotekcí kyselou hydrolýzou. Pro testy biologické aktivity pak byly použitím nukleofilní substituce nebo Pd-katalyzovaných cross-couplingových reakcí připraveny dvě série 4-substituovaných arabinonukleosidů a 2'-deoxy-2'-fluororibonukleosidů.cs_CZ
dc.description.abstractSyntheses of two series of 2'-sugar-modified pyrimido[4,5-b]indole nucleosides were developed. The synthetic strategy was based on functional group transformations of the 2'-hydroxy group of the 3',5'-protected ribonucleoside. The key intermediate was prepared via stereoselective nucleobase anion glycosylation of the known 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indole nucleobase with 2,3-O-isopropylidene- 5-O-TBS-protected halogenose, subsequent deprotection under acidic conditions and protection of 3'- and 5'-hydroxy groups with Markiewicz reagent. Pyrimidoindole arabinonucleoside was then synthesized using a sequence of oxidation-reduction reactions of the 2'-hydroxy stereocenter. The synthesis of pyrimidoindole 2'-deoxy- 2'-fluororibonucleoside was achieved by stereoselective SN2 fluorination of the THP-protected arabinoside followed by acidic deprotection. For the biological activity testing, two series of 4-substituted arabinonucleosides and 2'-deoxy- 2'-fluororibonucleosides were synthesized employing nucleophilic substitution or Pd-catalyzed cross-coupling reactions.en_US
dc.languageEnglishcs_CZ
dc.language.isoen_US
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectnukleosidycs_CZ
dc.subjectheterocyklycs_CZ
dc.subjectnucleosidesen_US
dc.subjectheterocyclesen_US
dc.titleModified nucleosides derived from pyrimido[4,5-b]indoleen_US
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2016
dcterms.dateAccepted2016-05-26
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.identifier.repId159841
dc.title.translatedModifikované nukleosidové deriváty pyrimido[4,5-b]indolucs_CZ
dc.contributor.refereeJindřich, Jindřich
dc.identifier.aleph002092144
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csByly vyvinuty syntézy dvou sérií pyrimido[4,5-b]indolových nukleosidů modifikoványch v poloze 2'. Syntetický postup byl založen na transformaci 2'-hydroxylové skupiny 3',5'-chráněného ribonukleosidu. Klíčový intermediát byl připraven stereoselektivní glykosylací pomocí aniontu známé 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indolové nukleobáze a 2,3-O-isopropyliden-5-O-TBS-chráněné halogenosy, následované deprotekcí v kyselém prostředí a chráněním 3'- a 5'-hydroxylových skupin Markiewiczovým reagentem. Pyrimidoindolový arabinonukleosid byl připraven sekvencí oxidace-redukce 2'-hydroxy stereogenního centra. Syntéza pyrimidoindolového 2'-deoxy-2'-fluororibonukleosidu byla završena stereoselektivní SN2 fluorací THP-chráněného arabinosidu a následnou deprotekcí kyselou hydrolýzou. Pro testy biologické aktivity pak byly použitím nukleofilní substituce nebo Pd-katalyzovaných cross-couplingových reakcí připraveny dvě série 4-substituovaných arabinonukleosidů a 2'-deoxy-2'-fluororibonukleosidů.cs_CZ
uk.abstract.enSyntheses of two series of 2'-sugar-modified pyrimido[4,5-b]indole nucleosides were developed. The synthetic strategy was based on functional group transformations of the 2'-hydroxy group of the 3',5'-protected ribonucleoside. The key intermediate was prepared via stereoselective nucleobase anion glycosylation of the known 4,6-dichloropyrimido[4,5-b]indole nucleobase with 2,3-O-isopropylidene- 5-O-TBS-protected halogenose, subsequent deprotection under acidic conditions and protection of 3'- and 5'-hydroxy groups with Markiewicz reagent. Pyrimidoindole arabinonucleoside was then synthesized using a sequence of oxidation-reduction reactions of the 2'-hydroxy stereocenter. The synthesis of pyrimidoindole 2'-deoxy- 2'-fluororibonucleoside was achieved by stereoselective SN2 fluorination of the THP-protected arabinoside followed by acidic deprotection. For the biological activity testing, two series of 4-substituted arabinonucleosides and 2'-deoxy- 2'-fluororibonucleosides were synthesized employing nucleophilic substitution or Pd-catalyzed cross-coupling reactions.en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ
dc.identifier.lisID990020921440106986


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV