Show simple item record

Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides
dc.contributor.advisorKotora, Martin
dc.creatorMalatinec, Štefan
dc.date.accessioned2020-10-16T10:10:21Z
dc.date.available2020-10-16T10:10:21Z
dc.date.issued2020
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/122026
dc.description.abstractCatalytic enantioselective desymmetrization of meso-epoxides is widely used in many areas of chemistry. Such process is usually catalyzed by a transition metal complex with a chiral ligand. Recently, a synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand was developed and its combination with metal salts were tested in various reactions. In this master's thesis, a catalytic system composed of Sc(OTf)3/Bolm's ligand analogue was studied in alcoholysis and aminolysis of the meso- epoxides. The reaction has been extended to a broad range of alcohols providing 1,2-diol monoethers in excellent enantioselectivity up to 99% ee. The aminolysis of meso-epoxides has been optimized, as well. The catalyst loading could be lowered to 1 mol% with only marginal effects on the enantioselectivity. Key words: epoxides, enantioselective catalysis, chiral ligands.en_US
dc.description.abstractKatalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů je široce používána v mnoha oblastech chemie. Takový proces je obvykle katalyzován komplexem přechodného kovu s chirálním ligandem. Nedávno byla vyvinuta syntéza analogu Bolmova 2,2'-bipyridinového ligandu a kombinace tohoto ligandu se solemi přechodných kovů byly testovány jako katalyzátory v různých reakcích. V této diplomové práci byl studován katalytický systém složený ze Sc(OTf)3/analoga Bolmova ligandu při alkoholýze a aminolýze meso-epoxidů. Reakce byla rozšířena na širokou škálu alkoholů poskytujících 1,2-diolové monoethery ve vynikající enantioselektivitě až do 99% ee. Také byla optimalizována aminolýza meso-epoxidů. Navážka katalyzátoru mohla být snížena na 1 mol% s pouze okrajovými účinky na enantioselektivitu. Klíčová slova: epoxidy, enantioselektivní katalýza, chirální ligandy.cs_CZ
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjectepoxidesen_US
dc.subjectenantioselective catalysisen_US
dc.subjectchiral ligandsen_US
dc.subjectepoxidycs_CZ
dc.subjectenantioselektivní katalýzacs_CZ
dc.subjectchirální ligandycs_CZ
dc.titleKatalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidůcs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2020
dcterms.dateAccepted2020-09-16
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId208185
dc.title.translatedCatalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxidesen_US
dc.contributor.refereeBaszczyňski, Ondřej
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelnavazující magisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganická chemiecs_CZ
thesis.degree.disciplineOrganic Chemistryen_US
thesis.degree.programChemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csOrganická chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enOrganic Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csKatalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů je široce používána v mnoha oblastech chemie. Takový proces je obvykle katalyzován komplexem přechodného kovu s chirálním ligandem. Nedávno byla vyvinuta syntéza analogu Bolmova 2,2'-bipyridinového ligandu a kombinace tohoto ligandu se solemi přechodných kovů byly testovány jako katalyzátory v různých reakcích. V této diplomové práci byl studován katalytický systém složený ze Sc(OTf)3/analoga Bolmova ligandu při alkoholýze a aminolýze meso-epoxidů. Reakce byla rozšířena na širokou škálu alkoholů poskytujících 1,2-diolové monoethery ve vynikající enantioselektivitě až do 99% ee. Také byla optimalizována aminolýza meso-epoxidů. Navážka katalyzátoru mohla být snížena na 1 mol% s pouze okrajovými účinky na enantioselektivitu. Klíčová slova: epoxidy, enantioselektivní katalýza, chirální ligandy.cs_CZ
uk.abstract.enCatalytic enantioselective desymmetrization of meso-epoxides is widely used in many areas of chemistry. Such process is usually catalyzed by a transition metal complex with a chiral ligand. Recently, a synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand was developed and its combination with metal salts were tested in various reactions. In this master's thesis, a catalytic system composed of Sc(OTf)3/Bolm's ligand analogue was studied in alcoholysis and aminolysis of the meso- epoxides. The reaction has been extended to a broad range of alcohols providing 1,2-diol monoethers in excellent enantioselectivity up to 99% ee. The aminolysis of meso-epoxides has been optimized, as well. The catalyst loading could be lowered to 1 mol% with only marginal effects on the enantioselectivity. Key words: epoxides, enantioselective catalysis, chiral ligands.en_US
uk.file-availabilityV
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ
thesis.grade.code1
uk.publication-placePrahacs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV