dc.contributor.advisor | Kotora, Martin | |
dc.creator | Malatinec, Štefan | |
dc.date.accessioned | 2020-10-16T10:10:21Z | |
dc.date.available | 2020-10-16T10:10:21Z | |
dc.date.issued | 2020 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/122026 | |
dc.description.abstract | Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-epoxides is widely used in many areas of chemistry. Such process is usually catalyzed by a transition metal complex with a chiral ligand. Recently, a synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand was developed and its combination with metal salts were tested in various reactions. In this master's thesis, a catalytic system composed of Sc(OTf)3/Bolm's ligand analogue was studied in alcoholysis and aminolysis of the meso- epoxides. The reaction has been extended to a broad range of alcohols providing 1,2-diol monoethers in excellent enantioselectivity up to 99% ee. The aminolysis of meso-epoxides has been optimized, as well. The catalyst loading could be lowered to 1 mol% with only marginal effects on the enantioselectivity. Key words: epoxides, enantioselective catalysis, chiral ligands. | en_US |
dc.description.abstract | Katalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů je široce používána v mnoha oblastech chemie. Takový proces je obvykle katalyzován komplexem přechodného kovu s chirálním ligandem. Nedávno byla vyvinuta syntéza analogu Bolmova 2,2'-bipyridinového ligandu a kombinace tohoto ligandu se solemi přechodných kovů byly testovány jako katalyzátory v různých reakcích. V této diplomové práci byl studován katalytický systém složený ze Sc(OTf)3/analoga Bolmova ligandu při alkoholýze a aminolýze meso-epoxidů. Reakce byla rozšířena na širokou škálu alkoholů poskytujících 1,2-diolové monoethery ve vynikající enantioselektivitě až do 99% ee. Také byla optimalizována aminolýza meso-epoxidů. Navážka katalyzátoru mohla být snížena na 1 mol% s pouze okrajovými účinky na enantioselektivitu. Klíčová slova: epoxidy, enantioselektivní katalýza, chirální ligandy. | cs_CZ |
dc.language | Čeština | cs_CZ |
dc.language.iso | cs_CZ | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.subject | epoxides | en_US |
dc.subject | enantioselective catalysis | en_US |
dc.subject | chiral ligands | en_US |
dc.subject | epoxidy | cs_CZ |
dc.subject | enantioselektivní katalýza | cs_CZ |
dc.subject | chirální ligandy | cs_CZ |
dc.title | Katalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů | cs_CZ |
dc.type | diplomová práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2020 | |
dcterms.dateAccepted | 2020-09-16 | |
dc.description.department | Katedra organické chemie | cs_CZ |
dc.description.department | Department of Organic Chemistry | en_US |
dc.description.faculty | Faculty of Science | en_US |
dc.description.faculty | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.identifier.repId | 208185 | |
dc.title.translated | Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides | en_US |
dc.contributor.referee | Baszczyňski, Ondřej | |
thesis.degree.name | Mgr. | |
thesis.degree.level | navazující magisterské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organická chemie | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organic Chemistry | en_US |
thesis.degree.program | Chemistry | en_US |
thesis.degree.program | Chemie | cs_CZ |
uk.thesis.type | diplomová práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Přírodovědecká fakulta::Katedra organické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Science::Department of Organic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Science | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | PřF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Organická chemie | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Organic Chemistry | en_US |
uk.degree-program.cs | Chemie | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Chemistry | en_US |
thesis.grade.cs | Výborně | cs_CZ |
thesis.grade.en | Excellent | en_US |
uk.abstract.cs | Katalytická enantioselektivní desymetrizace meso-epoxidů je široce používána v mnoha oblastech chemie. Takový proces je obvykle katalyzován komplexem přechodného kovu s chirálním ligandem. Nedávno byla vyvinuta syntéza analogu Bolmova 2,2'-bipyridinového ligandu a kombinace tohoto ligandu se solemi přechodných kovů byly testovány jako katalyzátory v různých reakcích. V této diplomové práci byl studován katalytický systém složený ze Sc(OTf)3/analoga Bolmova ligandu při alkoholýze a aminolýze meso-epoxidů. Reakce byla rozšířena na širokou škálu alkoholů poskytujících 1,2-diolové monoethery ve vynikající enantioselektivitě až do 99% ee. Také byla optimalizována aminolýza meso-epoxidů. Navážka katalyzátoru mohla být snížena na 1 mol% s pouze okrajovými účinky na enantioselektivitu. Klíčová slova: epoxidy, enantioselektivní katalýza, chirální ligandy. | cs_CZ |
uk.abstract.en | Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-epoxides is widely used in many areas of chemistry. Such process is usually catalyzed by a transition metal complex with a chiral ligand. Recently, a synthesis of an analogue of Bolm's 2,2'-bipyridine ligand was developed and its combination with metal salts were tested in various reactions. In this master's thesis, a catalytic system composed of Sc(OTf)3/Bolm's ligand analogue was studied in alcoholysis and aminolysis of the meso- epoxides. The reaction has been extended to a broad range of alcohols providing 1,2-diol monoethers in excellent enantioselectivity up to 99% ee. The aminolysis of meso-epoxides has been optimized, as well. The catalyst loading could be lowered to 1 mol% with only marginal effects on the enantioselectivity. Key words: epoxides, enantioselective catalysis, chiral ligands. | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemie | cs_CZ |
thesis.grade.code | 1 | |
uk.publication-place | Praha | cs_CZ |