Příprava a charakterizace ferrocenylfosfinového ligandu modifikovaného amidosulfonátovým substituentem

Abstract

Název práce: Příprava a charakterizace ferrocenylfosfinového ligandu modifikovaného amidosulfonátovým substituentem Autor: Věra Varmužová Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí bakalářské práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstrakt: V této bakalářské práci je popsána příprava nové látky 1-(difenylfosfino)-1'-(methylsulfonamino)ferrocenu (látka 2) cestou vycházející z 1,1'-dibromferrocenu. Látka 2 byla připravena reakcí 1-(difenylfosfino)-1'-aminoferrocen-boranu (1:1) s methansulfonylchloridem v přítomnosti pyridinu a následném odchránění difenylfosfinové skupiny. Reakční podmínky byly optimalizovány tak, aby byla reakce provedena s úplnou konverzí. Příprava probíhá přes 1-(difenylfosfino)-1'-(methylsulfonamino)ferrocen-boran (1:1) (látka 1), který je taktéž nová doposud nepřipravená látka. Obě tyto látky byly charakterizovány pomocí nukleární magnetické rezonance, hmotnostní spektroskopie, infračervené spektroskopie a struktura obou látek v krystalu byla stanovena rentgenostrukturní analýzou. Klíčová slova: ferrocen, fosfiny, sulfonamidy, syntéza.

Title: Synthesis and characterization of a phosphinoferrocene ligand modified by an amidosulfonate substituent Author: Věra Varmužová Department: Department of Inorganic chemistry Supervisor: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstract: This bachelor thesis describes the synthesis of a new compound, 1-(diphenylphosphino)-1'-(methylsulfonamino)ferrocene (compound 2), from 1,1'-dibromoferrocene. Compound 2 was prepared by reaction of 1-(diphenylphosphino)-1'-aminoferrocene-borane (1: 1) with methanesulfonyl chloride in the presence of pyridine, followed by deprotection of the diphenylphosphine group. The conditions of the reaction were optimised so that the reaction was performed with complete consamption of the starting material. The synthesis proceeds via 1-(diphenylphosphino)-1'- (methylsulfonamino)ferrocene-borane (1: 1) (compound 2), which is also a new compound. Both compounds were characterised by nuclear magnetic resonance, mass spectroscopy, infrared spectroscopy, elemental analysis and their crystal structure was determined by single- crystal X-ray crystallography. Key words: ferrocene, phosphines, sulfonamides, synthesis.